9-phenylnon-8-en-1-ol | 167990-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-phenylnon-8-en-1-ol
• CAS: 167990-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XLYDSFGLGLSDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylnon-8-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 1-(4-Methylpiperazin-1-yl)-15-phenylpentadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-phenylnon-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685

文献信息

• Stereochemical observations on the Wittig reaction of oxido phosphonium ylides with aldehydes
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81959-0

  日期：1983.1

  The reaction of aldehydes with oxido ylides shows a dramatic dependence of alkene stereochemistry on the distance between oxygen and phosphorus atomsl; ylides with proximal 0 and P atoms favor production of alkenes. The high stereoselectivity with γ-oxido ylides is not mainly attributable to intramolecular proton-exchange in a Wittig intermediate.

  醛与氧化物的反应表明，烯烃立体化学对氧原子与磷原子之间的距离有显着的依赖性。具有近端0和P原子的芳基有利于烯烃的生产。γ-氧化酰基的高立体选择性主要不是归因于Wittig中间体中的分子内质子交换。
• Construction of Carbo- and Heterocycles Using Radical Relay Cyclizations Initiated by Alkoxy Radicals
  作者：Hai Zhu、Jason G. Wickenden、Natalie E. Campbell、Joe C. T. Leung、Kayli M. Johnson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol900481e

  日期：2009.5.7

  construction of carbo- and heterocycles has been developed using radical relay cyclizations initiated by alkoxy radicals. Linear substrates were cyclized to form a wide range of cyclopentane, pyrrolidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields. This methodology was utilized as a key step in the synthesis of the tetrahydrofuran fragment in (−)-amphidinolide K.

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。
• Strategies to Control Alkoxy Radical-Initiated Relay Cyclizations for the Synthesis of Oxygenated Tetrahydrofuran Motifs
  作者：Hai Zhu、Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo502499a

  日期：2015.1.16

  Radical relay cyclizations initiated by alkoxy radicals are a powerful tool for the rapid construction of substituted tetrahydrofurans. The scope of these relay cyclizations has been dramatically increased with the development of two strategies that utilize an oxygen atom in the substrate to accelerate the desired hydrogen atom transfer (HAT) over competing pathways. This has enabled a chemoselective 1,6-HAT over a competing 1,5-HAT. Furthermore, this allows for a chemoselective 1,5-HAT over competing direct cyclizations and beta-fragmentations. Oxygen atom incorporation leads to a general increase in cyclization diastereoselectivity over carbon analogues. This chemoselective relay cyclization strategy was utilized in the improved synthesis of the tetrahydrofuran fragment in (-)-amphidinolide K.