4-甲基-3-(N-对甲苯磺酰基)苯甲酸 | 104941-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-(N-对甲苯磺酰基)苯甲酸
• 英文名称: 4-methyl-3-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-methyl-3-(N-p-tolylsulfamoyl)benzoic acid；4-Methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 104941-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD01834245
• 分子量: 305.354
• InChiKey: KIUSUKXNYGTBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-(N-对甲苯磺酰基)苯甲酸 、 氨基苯乙醚 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N-(2-ethoxyphenyl)-4-methyl-3-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITOR OF NEUROPILIN AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROPILIN-RELATED DISEASES
  [FR] INHIBITEUR DE NEUROPILINE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA NEUROPILINE

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，以及用于治疗神经丝网蛋白相关疾病、疾病或症状的盐或溶剂化合物；以及包含通式（I）的化合物的组合物、药物组合物和药物。

  公开号：

  WO2015004212A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-3-(N-对甲苯磺酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITOR OF NEUROPILIN AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROPILIN-RELATED DISEASES
  [FR] INHIBITEUR DE NEUROPILINE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA NEUROPILINE

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，以及用于治疗神经丝网蛋白相关疾病、疾病或症状的盐或溶剂化合物；以及包含通式（I）的化合物的组合物、药物组合物和药物。

  公开号：

  WO2015004212A1

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Bifunctional Sulfonamide-Amide Derivatives
  作者：Babul Reddy A. Abbavaram、Hymavathi R.V. Reddyvari

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.6.731

  日期：2013.12.20

  A convenient synthesis of bifunctional sulfonamide-amide derivatives was reported. Amide coupling of 4-methyl benzoic acid 1 followed by reaction with chlorosulfonic acid produce ethyl-4-(3-(chlorosulfonyl)-4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate 4. The resulted compound on further treatment with various anilines produces the title sulfonamide-amide derivatives 5a-n. The configurations of these compounds were established by elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, mass spectra, and by their preparation from the corresponding 4-methyl benzoic acid 1 and chlorosulfonic acid. All these new compounds demonstrate significant in vitro antibacterial and antifungal activities against all bacterial and fungal strains.

  报道了一种方便的双功能磺胺酰胺衍生物的合成方法。首先通过4-甲基苯甲酸1的酰胺偶联反应，再与氯磺酸反应，生成乙基-4-（3-（氯磺酰基）-4-甲基苯甲酰基）哌嗪-1-羧酸酯4。所得化合物进一步与各种苯胺反应，生成目标磺胺酰胺衍生物5a-n。这些化合物的结构通过元素分析、红外光谱、$^1H$核磁共振、质谱以及从相应的4-甲基苯甲酸1和氯磺酸制备得到确认。所有这些新化合物均显示出显著的体外抗菌和抗真菌活性，对所有细菌和真菌株有效。
• Discovery and in Vitro Optimization of 3-Sulfamoylbenzamides as ROMK Inhibitors
  作者：Matthew F. Sammons、Sujay V. Kharade、Kevin J. Filipski、Markus Boehm、Aaron C. Smith、Andre Shavnya、Dilinie P. Fernando、Matthew S. Dowling、Philip A. Carpino、Neil A. Castle、Shannon G. Zellmer、Brett M. Antonio、James R. Gosset、Anthony Carlo、Jerod S. Denton

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00481

  日期：2018.2.8

  Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel (ROMK) show promise as novel mechanism diuretics, with potentially lower risk of diuretic-induced hypokalemia relative to current thiazide and loop diuretics. Here, we report the identification of a novel series of 3-sulfamoylbenzamide ROMK inhibitors. Starting from HTS hit 4, this series was optimized to provide ROMK inhibitors with good in

  肾外髓质钾通道（ROMK）抑制剂有望作为新型机制利尿剂，与目前的噻嗪类和loop利尿剂相比，利尿剂引起的低钾血症的风险可能更低。在这里，我们报告的新型3-氨磺酰苯甲酰胺ROMK抑制剂的鉴定。从HTS 4开始，对该系列进行了优化，以为ROMK抑制剂提供良好的体外效能和均衡的ADME谱。与先前报道的小分子ROMK抑制剂相反，该系列成员被证明对人类的抑制作用高于对大鼠ROMK的抑制作用，并且对消除先前报道的ROMK抑制剂的抑制活性的N171D孔突变不敏感。
• Inhibitors of Neuropilin and use thereof for the treatment of Neuropilin-related diseases
  申请人：Tragex Pharma

  公开号：EP2823816A1

  公开（公告）日：2015-01-14

  The present invention relates to a compound of general formula (I), and salts or solvate thereof, for treating a Neuropilin-related disease, disorder or condition; and to a composition, a pharmaceutical composition and a medicament comprising the compound of general formula (I).

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，以及其盐或溶剂，用于治疗与神经丝网蛋白相关的疾病、紊乱或状况；以及包括通式（I）的化合物的组合物、药物组合物和药物。
• Synthesis, 3D-structure and stability analyses of NRPa-308, a new promising anti-cancer agent
  作者：Etienne Brachet、Aurore Dumond、Wang-Qing Liu、Marie Fabre、Mohamed Selkti、Françoise Raynaud、Olivier Hermine、Rachid Benhida、Philippe Belmont、Christiane Garbay、Yves Lepelletier、Cyril Ronco、Gilles Pagès、Luc Demange

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126710

  日期：2019.12

  We report herein the synthesis of a newly described anti-cancer agent, NRPa-308. This compound antagonizes Neuropilin-1, a multi-partners transmembrane receptor overexpressed in numerous tumors, and thereby validated as promising target in oncology. The preparation of NRPa-308 proved challenging because of the orthogonality of the amide and sulphonamide bonds formation. Nevertheless, we succeeded a gram scale synthesis, according to an expeditious three steps route, without intermediate purification. This latter point is of utmost interest in reducing the ecologic impact and production costs in the perspective of further scale-up processes. The purity of NRPa-308 has been attested by means of conventional structural analyses and its crystallisation allowed a structural assessment by X-Ray diffraction. We also reported the remarkable chemical stability of this molecule in acidic, neutral and basic aqueous media. Eventually, we observed for the first time the accumulation of NRPa-308 in two types of human breast cancer cells MDA-MB231 and BT549.
• EL-MAGHRABY, A. A.;SHEHATA, M. T., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1983, 24, N 1-4, 105-115
  作者：EL-MAGHRABY, A. A.、SHEHATA, M. T.

  DOI：——

  日期：——