methyl 4-methyl-3-(N-p-tolylsulfamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-(N-p-tolylsulfamoyl)benzoate
• 英文别名: 4-methyl-3-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)benzoate；Methyl 4-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: NBIMFTNPONDWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-(N-p-tolylsulfamoyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-3-(N-对甲苯磺酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITOR OF NEUROPILIN AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROPILIN-RELATED DISEASES
  [FR] INHIBITEUR DE NEUROPILINE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA NEUROPILINE

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，以及用于治疗神经丝网蛋白相关疾病、疾病或症状的盐或溶剂化合物；以及包含通式（I）的化合物的组合物、药物组合物和药物。

  公开号：

  WO2015004212A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯磺酸 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-methyl-3-(N-p-tolylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Neuropilin and use thereof for the treatment of Neuropilin-related diseases

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，以及其盐或溶剂，用于治疗与神经丝网蛋白相关的疾病、紊乱或状况；以及包括通式（I）的化合物的组合物、药物组合物和药物。

  公开号：

  EP2823816A1

文献信息

• [EN] INHIBITOR OF NEUROPILIN AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROPILIN-RELATED DISEASES<br/>[FR] INHIBITEUR DE NEUROPILINE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA NEUROPILINE
  申请人：TRAGEX PHARMA

  公开号：WO2015004212A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to a compound of general formula (I), and salts or solvate thereof, for treating a Neuropilin-related disease, disorder or condition; and to a composition, a pharmaceutical composition and a medicament comprising the compound of general formula (I).

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，以及用于治疗神经丝网蛋白相关疾病、疾病或症状的盐或溶剂化合物；以及包含通式（I）的化合物的组合物、药物组合物和药物。
• Inhibitors of Neuropilin and use thereof for the treatment of Neuropilin-related diseases
  申请人：Tragex Pharma

  公开号：EP2823816A1

  公开（公告）日：2015-01-14

  The present invention relates to a compound of general formula (I), and salts or solvate thereof, for treating a Neuropilin-related disease, disorder or condition; and to a composition, a pharmaceutical composition and a medicament comprising the compound of general formula (I).

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，以及其盐或溶剂，用于治疗与神经丝网蛋白相关的疾病、紊乱或状况；以及包括通式（I）的化合物的组合物、药物组合物和药物。
• Synthesis, 3D-structure and stability analyses of NRPa-308, a new promising anti-cancer agent
  作者：Etienne Brachet、Aurore Dumond、Wang-Qing Liu、Marie Fabre、Mohamed Selkti、Françoise Raynaud、Olivier Hermine、Rachid Benhida、Philippe Belmont、Christiane Garbay、Yves Lepelletier、Cyril Ronco、Gilles Pagès、Luc Demange

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126710

  日期：2019.12

  We report herein the synthesis of a newly described anti-cancer agent, NRPa-308. This compound antagonizes Neuropilin-1, a multi-partners transmembrane receptor overexpressed in numerous tumors, and thereby validated as promising target in oncology. The preparation of NRPa-308 proved challenging because of the orthogonality of the amide and sulphonamide bonds formation. Nevertheless, we succeeded a gram scale synthesis, according to an expeditious three steps route, without intermediate purification. This latter point is of utmost interest in reducing the ecologic impact and production costs in the perspective of further scale-up processes. The purity of NRPa-308 has been attested by means of conventional structural analyses and its crystallisation allowed a structural assessment by X-Ray diffraction. We also reported the remarkable chemical stability of this molecule in acidic, neutral and basic aqueous media. Eventually, we observed for the first time the accumulation of NRPa-308 in two types of human breast cancer cells MDA-MB231 and BT549.