3-methoxy-5-(1-hydroxyethyl)-isoxazole | 105175-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-5-(1-hydroxyethyl)-isoxazole
• 英文别名: 1-(3-Methoxyisoxazol-5-YL)ethan-1-OL；1-(3-methoxy-1,2-oxazol-5-yl)ethanol
• CAS: 105175-06-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: IMQBNBRDISHLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-(1-hydroxyethyl)-isoxazole 、 3-溴-5-(1-羟丙基)异恶唑 、 3-bromo-5-(1-hydroxybutyl)-isoxazole 生成 1-(3-溴-5-异噁唑)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  提供了一种制备3-溴和3-氯-5-取代异噁唑的新工艺。在碱性催化剂的存在下，将二溴或二氯甲醛肟与公式为R-C.tbd.CH的1-炔基衍生物的过量反应，其中R是氢、苯基或1-6个碳原子的烷基，可选地被卤素、OH、OR'、CHO、COR'、COOR'、CONH.sub.2、CONR'R"或NHCOR'取代，其中R'和R"可以相同或不同，是1-6个碳原子的烷基或卤代烷基，且存在惰性溶剂，其中1-炔基在室温下溶解。碱性催化剂可以选择从钠和钾碳酸盐和碳酸氢盐中选择至少一个等摩尔量。

  公开号：

  US04772719A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0207955B1

  公开（公告）日：1990-02-07
• DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0853619A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US4772719A
  申请人：——

  公开号：US4772719A

  公开（公告）日：1988-09-20
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：ZAMBON S.P.A.

  公开号：WO1986003490A1

  公开（公告）日：1986-06-19

  (EN) Preparation of 3,5-disubstituted isoxazoles by reacting dichloro- or dibromoformaldoxime with an 1-alkyne derivative optionally followed by the conversion in accordance with conventional techniques of the substituents at 3- and 5-position. The 3,5-disubstituted isoxazoles are useful in various fields such as the pharmaceutical and agricultural field and also as intermediates.(FR) Préparation d'isoxazoles 3,5-disubstitués par réaction de dichloro- ou dibromoformaldoxime avec un dérivé de 1-alcyne, suivie éventuellement de la conversion, selon les techniques conventionnelles, des substituants en position 3 et 5. Les isoxazoles 3,5-disubstitués sont utiles dans divers domaines tels que les secteurs pharmaceutique et agricole et également en tant qu'intermédiaires.
• [EN] DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE DISUBSTITUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：WO1997013769A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) Disubstituted piperidine derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen; bromo; chloro; a linear or branched C1-C5 alkyl group; a linear or branched C1-C5 alkoxy group; or an optionally substituted phenyl group; R2 is hydrogen, a linear or branched C1-C5 alkyl group or an optionally substituted phenyl group; X is CH2, C=O, CHOH or C=NOH; R3 is hydrogen or a linear or branched C1-C5 alkyl group; Y is a (CH2)n group in which n is an integer from 0 to 4, CHOH, C=O or CH-A wherein A is an optionally substituted phenyl group; A is an optionally substituted phenyl group; W is hydrogen or hydroxy; if the case, either as single isomers or as racemic mixtures, and their pharmaceutically acceptable salts, which possess selective neuroprotective activity, are useful in the treatment of an acute or a degenerative CNS disease. A process for preparing compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them are also described.(FR) On décrit des dérivés de pipéridine disubstitués de la formule (I), selon le cas, soit sous la forme d'isomères simples, soit de mélanges racémiques, ainsi que les sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente hydrogène, bromo, chloro, un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié, un groupe alcoxy C1-C5 droit ou ramifié, ou un groupe phényle éventuellement substitué; R2 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié ou un groupe phényle éventuellement substitué; X représente CH2, C=O, CHOH ou C=NOH; R3 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-C5 droit ou ramifié; Y représente un groupe (CH2)n, dans lequel n est un nombre entier compris entre 0 et 4, CHOH, C=O ou CH-A où A représente un groupe phényle éventuellement substitué; A représente un groupe phényle éventuellement substitué; W représente hydrogène ou hydroxy. Ces dérivés possèdent une activité neuroprotectrice et ils sont utiles dans le traitement d'une maladie aiguë ou dégénérative du système nerveux central. On décrit encore un procédé de préparation de composés de la formule (I) ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant ceux-ci.