3-溴-5-(1-羟丙基)异恶唑 | 105174-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-5-(1-羟丙基)异恶唑
• 英文名称: 3-bromo-5-(1-hydroxypropyl)-isoxazole
• 英文别名: 3-Bromo-5-(1-hydroxypropyl)isoxazole；1-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 105174-98-9
• 化学式: C₆H₈BrNO₂
• 分子量: 206.039
• InChiKey: PXSDUCRFTGTVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(1-羟丙基)异恶唑 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到1-(3-bromo-isoxazol-5-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成3-溴5-取代的异恶唑，是制备药理活性化合物的有用中间体

  摘要：

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240109
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 乙基乙炔基甲醇 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIARINO D.; NAPOLETANO M.; SALA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 45-46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoketone derivatives and use thereof
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated

  公开号：US05602160A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Aminoketone derivative compounds containing a heterocyclic ring bonded to an aminoketone moiety and useful as effective ingredients of centrally acting muscle relaxants and pollakiurea curing agents. (+)3-phenyl-5-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)butyryl] isoxazole, which has a more remarkable central muscle relaxant action as compared with its racemic modification, can be effectively separated from the racemic modification using optically active 10-camphorsulfonic acid as the agent for the optical resolution.

  含有杂环环与氨基酮基团键合的氨基酮衍生物化合物，可用作中枢作用肌肉松弛剂和多尿症治疗剂的有效成分。与其外消旋异构体相比，具有更显著的中枢肌肉松弛作用的(+)3-苯基-5-[2-(1-吡咯烷基)丁酰基]异噁唑可以通过使用光学活性的10-樟脑磺酸作为光学分辨剂有效地与其外消旋异构体分离。
• Process for the preparation of 3,5-disubstituted isoxazoles
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04772719A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A novel process for the preparation of 3-bromo- and 3-chloro-5-substituted isoxazoles is provided. Dibromo- or dichloro-formaldoxime is reacted with an excess of an 1-alkyne derivative of the formula R--C.tbd.CH where R is hydrogen, phenyl or 1-6 C alkyl optionally substituted by halogen, OH, OR', CHO, COR', COOR', CONH.sub.2, CONR'R" or NHCOR' where, in turn, R' and R", which may be the same or different, are a 1-6 C alkyl or haloalkyl, in the presence of (i) at least an equimolecular amount, with respect to the dibromo- or dichloro-formaldoxime, of an alkaline base selected from the class consisting of sodium and potassium carbonate and bicarbonate and (ii) an inert solvent in which the 1-alkyne is soluble at room temperature.

  提供了一种制备3-溴和3-氯-5-取代异噁唑的新工艺。在碱性催化剂的存在下，将二溴或二氯甲醛肟与公式为R-C.tbd.CH的1-炔基衍生物的过量反应，其中R是氢、苯基或1-6个碳原子的烷基，可选地被卤素、OH、OR'、CHO、COR'、COOR'、CONH.sub.2、CONR'R"或NHCOR'取代，其中R'和R"可以相同或不同，是1-6个碳原子的烷基或卤代烷基，且存在惰性溶剂，其中1-炔基在室温下溶解。碱性催化剂可以选择从钠和钾碳酸盐和碳酸氢盐中选择至少一个等摩尔量。
• Aminoketone derivative and use thereof
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05498619A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Aminoketone derivative compounds containing a heterocyclic ring bonded to an aminoketone moiety and useful as effective ingredients of centrally acting muscle relaxants and pollakiurea curing agents. (+)3-phenyl-5-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)butyryl]isoxazole, which has a more remarkable central muscle relaxant action as compared with its racemic modification, can be effectively separated from the racemic modification using optically active 10-camphorsulfonic acid as the agent for the optical resolution.

  含有杂环环的氨基酮衍生物化合物，与氨基酮基团结合，并用作中枢作用肌肉松弛剂和治疗多尿症的有效成分。 (+)3-苯基-5-[2-(1-吡咯烷基)丁酰基]异噁唑具有比其外消旋异构体更显著的中枢肌肉松弛作用，可以使用光学活性的10-樟脑磺酸作为光学分辨剂，有效地将其与外消旋异构体分离。
• Aminoketone derivatives of 1,2-oxazole and use thereof
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated

  公开号：US05338857A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Aminoketone derivative compounds containing a heterocyclic ring bonded to an aminoketone moiety and useful as effective ingredients of centrally acting muscle relaxants and pollakiurea curing agents. (+)3-phenyl-5-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)butyryl]isoxazole, which has a more remarkable central muscle relaxant action as compared with its racemic modification, can be effectively separated from the racemic modification using optically active 10-camphorsulfonic acid as the agent for the optical resolution.

  含有杂环环和氨基酮基团的氨基酮衍生物化合物，可作为中枢作用肌肉松弛剂和治疗排尿频繁的药剂。(+)-3-苯基-5-[2-(1-吡咯烷基)丁酰基]异噁唑与其外消旋异构体相比，具有更显著的中枢肌肉松弛作用，可以使用光学活性的10-樟脑磺酸作为光学分辨剂有效地分离出来。
• CHIARINO D.; NAPOLETANO M.; SALA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 45-46
  作者：CHIARINO D.、 NAPOLETANO M.、 SALA A.

  DOI：——

  日期：——