1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose | 115269-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-6-benzoyl-β-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 115269-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₉
• 分子量: 380.351
• InChiKey: ZNHVUKCUEIIFHF-YFHUEUNASA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium acetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(hydroxyamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N4-HYDROXYCYTIDINE AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N4-HYDROXYCYTIDINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  该发明提供了一种制备正交保护核糖衍生物的方法。在非常温和的反应条件和短时间内，使用商业上可获得的材料作为供体，进一步用于合成N4-羟基胞苷及其衍生物。然后，胞苷的N-羟基化可以在短时间内完成。因此，所得到的中间体或最终化合物可用于治疗病毒感染。

  公开号：

  WO2022234598A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 6, 1379-1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of <i>N-</i>acyl amidines to amidoximes: a convenient synthetic approach to molnupiravir (EIDD-2801) from ribose
  作者：Ajaz Ahmed、Qazi Naveed Ahmed、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/d1ra06912h

  日期：——

  A method for the preparation of molnupiravir (EIDD-2801) via regioselective conversion of an N-acyl-nucleoside intermediate, generated through stereoselective glycosylation of protected ribose and N4-acetyl cytosine, to an amidoxime.

  一种通过将受保护核糖和 N4-乙酰胞嘧啶立体选择性糖基化生成的 N-酰基核苷中间体区域选择性转化为偕胺肟来制备 molnupiravir (EIDD-2801) 的方法。
• Synthesis of methyl 2-O-, 3-O-, and 5-O-β-d-ribofuranosyl-β-d-ribofuranoside via 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of d-ribofuranose
  作者：Josef Gass、Rudolf Christian、Paul Kosma、Gerhard Schulz、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80081-8

  日期：1988.9

  Abstract Triphenylmethylium perchlorate-catalyzed glycosylation of 2-, 3- and 5-trityl ethers of methyl β- d -ribofuranoside by 1,2- O -cyanoethylidene derivatives of d -ribofuranose gave good yields of the corresponding 1,2- trans -linked disaccharide derivatives. The structural assignments of the deprotected disaccharides were confirmed by 1 H-n.m.r.- and 13 C-n.m.r. spectroscopy.

  摘要高氯酸三苯基甲基钾催化β-d-呋喃呋喃糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物对甲基β-d-呋喃呋喃糖苷的2-，3-和5-三苯甲基醚的糖基化反应产生了相应的1,2-反式-交联的良好收率二糖衍生物。通过1 Hn.mr-和13 Cn.mr光谱确认了脱保护的二糖的结构分配。
• Epimerization during the acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-ribofuranose. Synthesis of 3′-C-methylnucleosides with the β-d-ribo- and α-d-arabino configurations
  作者：Leon N. Beigelman、Galina V. Gurskaya、Elena N. Tsapkina、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84024-2

  日期：1988.10

  Abstract Acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α- d -ribofuranose with a high concentration of acetic acid yielded 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d -arabinofuranose, which was used for the preparation of 3-C-methyl-α- d -arabinofuranosyl nucleosides. 3′-C-Methylribonucleosides were also synthesized starting from 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d

  摘要用高浓度乙酸将3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-核呋喃糖进行乙酰化反应可得到1,2,3-tri- O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-呋喃糖，用于制备3-C-甲基-α-d-呋喃糖基核苷。还从1,2,3-三-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-核呋喃糖开始合成3'-C-甲基核糖核苷。
• GASS, JOSEF;CHRISTIAN, RUDOLF;KOSMA, PAUL;SCHULZ, GERHARD;UNGER, FRANK M., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 243-251
  作者：GASS, JOSEF、CHRISTIAN, RUDOLF、KOSMA, PAUL、SCHULZ, GERHARD、UNGER, FRANK M.

  DOI：——

  日期：——
• BEIGELMAN, LEON N.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELENA N.;MIKHAILOV, SERG+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 77-88
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、GURSKAYA, GALINA V.、TSAPKINA, ELENA N.、MIKHAILOV, SERG+

  DOI：——

  日期：——