(2R,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one | 909298-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-5-(cyclopentyl-1-hydroxy)-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5S)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxy-cyclopentyl)-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one；(2R,5S)-2-t-butyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5S)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 909298-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ARGFAFNWYYMBEV-MAUKXSAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3R,2'R)-3-quinuclidinyl 2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Optical Isomers of a New Muscarinic Receptor Antagonist, HL‐031120

  摘要：

  We present here a practical stereoselective synthetic method to produce enantiopure isomers of a new muscarinic receptor antagonist, HL-031120 (3-quinuclidinyl-2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate, I). Four optical isomers were effectively by stereoselective synthesized using pivaldehyde as steric hindrance agent from the chiral starting material, (S) or (R)- mandelic acid. The isomers were obtained with 70-76% yields in 98-99% e. e.

  DOI：

  10.1080/00397910600602453
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 三氟甲磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  在猴脑中发现具有快速动力学的新型毒蕈碱受体PET放射性配体

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）与合适的放射性配体一起，是测量体内突触神经递质浓度变化的最主要方法之一。所选择的用于这种测量的胆碱能系统的放射性配体是毒蕈碱受体拮抗剂ñ - [1- 11 C]丙基-3-哌啶基二苯乙醇酸（PPB）。为了克服技术上繁琐的[ 11 C] PPB合成的缺点，我们设计并合成了四种结构上相关的PPB类似物，其中（S，R）-1-甲基哌啶-3-基）2-环戊基- 2-羟基-2-苯基乙酸酯（1）被发现以与PPB相似的亲和力结合毒蕈碱受体（分别为3.5 vs 7.9 nM）。（S，R）-1通过N - 11 C-甲基化以高放射化学纯度（> 99％）和高比放射性（> 130 GBq /μmol）进行放射性标记。通过放射自显影在人脑组织上进行的体外研究以及在非人灵长类动物中通过PET进行的体内研究表明，与[ 11 C] PBB相比，脑中具有出色的信噪比和动力学特性。（S，R）-[ 11 C]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00340

文献信息

• 戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究 所

  公开号：CN102070631B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。
• Quaternary ammonium compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Husfeld Craig

  公开号：US20080269190A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides compounds of the formula: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a, Z and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式的化合物：以盐或带电离子形式或其药用可接受盐的形式存在，其中R1-6、a、Z和Q如规范中定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗慢性阻塞性肺疾病和哮喘等肺部疾病。
• Guanidine-containing compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20090069335A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-3 , R 5-7 , a, X, Y, Y′, Y″, and Z are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式I的化合物或其药用盐，其中R1-3、R5-7、a、X、Y、Y'、Y"和Z如规范中所定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗肺部疾病如慢性阻塞性肺疾病和哮喘的方法。
• AMIDINE-CONTAINING COMPOUNDS USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20090170870A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1-3 , R 5 , R 7 , a, b, Q, X, X′, X″, Y, Z, and Ar are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明涉及以下式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1-3、R5、R7、a、b、Q、X、X′、X″、Y、Z和Ar如规范中所定义。这些化合物是肌肉胆碱受体拮抗剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗肺部疾病（如慢性阻塞性肺疾病和哮喘）等方法。
• Organic Compounds
  申请人：Press Neil John

  公开号：US20090048281A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds of Formula (I); in salt or zwitterionic form wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式（I）的化合物；以盐或双电离形式存在，其中R1，R2，R3和R4具有规范中指示的含义，可用于治疗由肌肉型M3受体介导的疾病，尤其是炎症性或阻塞性呼吸道疾病。还描述了含有该化合物的制药组合物和制备该化合物的过程。