1-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 852998-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: N¹-crotyluracil；1-[(E)-but-2-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 852998-43-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: MURRMXKERXMESU-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 、 1-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N¹-[(E)-3-(diethoxyphosphinyl)-prop-2-enyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  跨复分解介导的新的无环核苷膦酸酯的合成。

  摘要：

  由于结合了高稳定性和广泛的官能团相容性的明确定义的钌复分解催化剂的商业可得性，烯烃复分解现在已常规地整合到各种合成中。我们将在这里报告新的无环核苷膦酸酯领域交叉复分解的压倒性能力和范围。我们从药物研发小组的精选实例中讨论了这种方法的范围和局限性，尤其是E / Z立体控制。

  DOI：

  10.1080/15257770701534196
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-but-2-enyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基和1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在I 2存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶1与烯丙基卤化物和芳基甲基卤化物可以选择性地提供1-烯丙基/ 1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物。具有1的仲芳基烷基和二芳基甲基卤化物提供手性1-芳基烷基/ 1-（二芳基甲基）尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物。该程序已扩展到荧光尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.047

文献信息

• The Shortest Strategy for Generating Phosphonate Prodrugs by Olefin Cross-Metathesis - Application to Acyclonucleoside Phosphonates
  作者：Ugo Pradère、Hervé Clavier、Vincent Roy、Steven P. Nolan、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1002/ejoc.201101111

  日期：2011.12

  A short synthetic route to phosphonate prodrugs by olefin cross-metathesis, which uses either (acyloxymethyl) or (hexadecyloxypropyl) allylphosphonate building blocks is described. A study of eight ruthenium catalysts including the Ru–indenylidene catalyst, which bears the N-heterocyclic carbene 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene, was undertaken. This method was applied to

  描述了使用（酰氧基甲基）或（十六烷氧基丙基）烯丙基膦酸酯结构单元的烯烃交叉复分解来合成膦酸酯前药的短路线。对八种钌催化剂的研究，包括 Ru-茚基催化剂，该催化剂带有 N-杂环卡宾 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基。该方法用于合成无环核苷膦酸酯前药。这种策略对于药物和医学研究的进一步用途很有吸引力。
• Cross-Metathesis Mediated Synthesis of New Acyclic Nucleoside Phosphonates
  作者：Vincent Roy、Hiroki Kumamoto、Sabine Berteina-Raboin、Steven P. Nolan、Dimitri Topalis、Dominique Deville-Bonne、Jan Balzarini、Johan Neyts、Gracelia Andrei、Robert Snoeck、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1080/15257770701534196

  日期：2007.11.26

  catalysts which combine high stability and broad functional group compatibility, olefin metathesis is now routinely integrated in various syntheses. We will report here the overwhelming power and scope of cross-metathesis in the area of new acyclic nucleoside phosphonates. Scope and limitations of this approach, and especially the E/Z stereocontrol, are discussed on selected examples from our drug discovery

  由于结合了高稳定性和广泛的官能团相容性的明确定义的钌复分解催化剂的商业可得性，烯烃复分解现在已常规地整合到各种合成中。我们将在这里报告新的无环核苷膦酸酯领域交叉复分解的压倒性能力和范围。我们从药物研发小组的精选实例中讨论了这种方法的范围和局限性，尤其是E / Z立体控制。
• Phosphonates synthons for the synthesis of phosphonates derivatives showing better bioavailability
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2270021A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  Synthons for the synthesis of phosphonates prodrugs POM and POC, especially for direct Cross Metathesis

  用于合成膦酸盐原药 POM 和 POC 的合成物，尤其是用于直接交叉复分解的合成物
• PHOSPHONATES SYNTHONS FOR THE SYNTHESIS OF PHOSPHONATES DERIVATIVES SHOWING BETTER BIOAVAILABILITY
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2443130B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• US8785629B2
  申请人：——

  公开号：US8785629B2

  公开（公告）日：2014-07-22