2-benzoyloxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone | 346425-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-4-oxocyclobutyl)methyl benzoate
• CAS: 346425-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IFEONAZJEATTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-benzoyloxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones

  摘要：

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。

  DOI：

  10.1139/v00-175
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸3-甲基2-丁烯酯 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzoyloxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones

  摘要：

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。

  DOI：

  10.1139/v00-175

文献信息

• Photochemistry on Soluble Polymer Supports:  Synthesis of Nucleosides
  作者：Jian-Hua Zhong、Alex Fishman、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ol026881r

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A new soluble polymer support synthesis of nucleosides is described. The photochemical ring expansion of cyclobutanones in the presence of poly(ethylene glycol) (PEG) results in polymer-supported ribosides. These photoadducts can be cleaved from the polymer under Vorbruggen coupling conditions with TMS-protected purines and pyrimidines to give ribonucleosides. The method has been

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。
• Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones
  作者：Jailall Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v00-175

  日期：2001.2.1

  A general method for the preparation of cyclopropanes is reported. Triplet-photosensitized reactions of a series of cyclobutanones give cyclopropanes as the major product. Part 1 describes the synthesis of substituted cyclobutanones used in this study. In Part 2, the photo-reactions of cyclobutanones are reported. Triplet-sensitized reactions of cyclobutanones using acetone as a sensitizer give cyclopropanes as the major non-polar products. The extent of photodecarbonylation seems to be dependent on α-substitution. Electron-donating groups promote decarbonylation while electron-withdrawing groups favour cycloelimination.Key words: photodecarbonylation, cyclobutanones, cyclopropanes, triplet-sensitization.

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。