tert-butyl (3-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate | 1352716-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl]prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 1352716-03-0
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₄
• 分子量: 400.313
• InChiKey: GPLJSCGQPHNQSG-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速的级联反应：钯催化下苯丁烯和环辛烯的受控合成

  摘要：

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.089
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (3-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的级联反应：4- exo- dig环碳烷基缩合反应，随后是铃木–宫浦或Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100465

文献信息

• An Expeditious and Atom-Economical Synthesis of a New Generation of Substituted [4.6.4.6]Fenestradienes
  作者：Mélanie Charpenay、Aïcha Boudhar、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201107934

  日期：2012.4.27

  With finesse and strain: Highly strained derivatives of fenestranes, [4.6.4.6]fenestradienes, have been prepared using a remarkable reaction cascade featuring a 4‐exo‐dig cyclocarbopalladation, a Sonogashira‐type coupling, a regioselective alkynylation, and an 8π/6π electrocyclization sequence.

  具有精细和应变性：芬内酯的高应变衍生物，[4.6.4.6]苯丙二烯，是使用非凡的反应级联反应制备的，该反应级联反应具有4- exo- dig环碳杂钯，Sonogashira型偶联，区域选择性炔基化和8π/6π电环化序列。