(1E,3E)-1-chloroundeca-1,3-diene | 194095-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1E,3E)-1-chloroundeca-1,3-diene
• 英文别名: (1E,3E)-1-chloroundeca-1,3-dien-6-ol
• CAS: 194095-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: DGFFGIMHWHEFKN-AGLLBGTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-chloroundeca-1,3-diene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1E,3E,5E)-1-chloro-1,3,5-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）-氯三烯的立体控制合成：用于构建所有E共轭多烯的高效中间体

  摘要：

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01156-8
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-chloroundec-1-en-3-yn-6-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到(1E,3E)-1-chloroundeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）-氯三烯的立体控制合成：用于构建所有E共轭多烯的高效中间体

  摘要：

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01156-8

文献信息

• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。