1-[(1Z)-2-(2-bromophenyl)-1-(trifluoromethyl)-vinyl]piperidine | 1187747-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1Z)-2-(2-bromophenyl)-1-(trifluoromethyl)-vinyl]piperidine
• 英文别名: 1-[(Z)-1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]piperidine
• CAS: 1187747-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrF₃N
• 分子量: 334.179
• InChiKey: KCFGGCCZPCCCKU-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-Bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1-[(1Z)-2-(2-bromophenyl)-1-(trifluoromethyl)-vinyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the protonation of captodative enamines bearing a CF3 group

  摘要：

  Capodative enamines bearing a CF3 group are protonated at the N- or beta-C-atom depending on the structure of the initial base and the nature of protonating reagent. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.10.001

文献信息

• Selective synthesis of α-trifluoromethyl-β-aryl enamines or vinylogous guanidinium salts by treatment of β-halo-β-trifluoromethylstyrenes with secondary amines under different conditions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov、Galina V. Romanenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.048

  日期：2009.8

  β-halo-β-trifluoromethylstyrenes with secondary amines under different conditions were discovered. Depending on the electronic properties of the starting styrenes and the reaction parameters, two pathways were found. With neat secondary amines a series of α-trifluoromethyl-β-aryl enamines were prepared in high yields. In contrast, the reactions of the mentioned styrenes with the same amines in polar solvents by substitution

  发现了在不同条件下，β-卤代-β-三氟甲基苯乙烯与仲胺的前所未有的选择性反应。根据起始苯乙烯的电子性质和反应参数，发现了两种途径。用纯净的仲胺以高收率制备了一系列α-三氟甲基-β-芳基烯胺。相反，在极性溶剂中上述苯乙烯与相同胺的反应通过全部卤素原子的取代得到乙烯基类胍盐。讨论了可能的反应机理。