(+)-(1S,2R)-cis-2-(bromomethyl)cyclopentanoate | 82390-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-cis-2-(bromomethyl)cyclopentanoate
• 英文别名: cis-methyl 2-(bromomethyl)cyclopentanecarboxylate
• CAS: 82390-74-7；113428-53-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: ZYQMLCWBZOUOIA-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-cis-2-(bromomethyl)cyclopentanoate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到(+/-)-cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 24. Preparations of enantiomerically pure chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of monocyclic meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a024
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢溴酸 、 聚甘氨酸 、 2,6-蒽二酚 作用下， 反应 84.0h， 生成 (+)-(1S,2R)-cis-2-(bromomethyl)cyclopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 24. Preparations of enantiomerically pure chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of monocyclic meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00381a024

文献信息

• Atom transfer cyclization reactions of .alpha.-iodo esters, ketones, and malonates: examples of selective 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo ring closures
  作者：Dennis P. Curran、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/jo00274a034

  日期：1989.6