(S)-3-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1-propanol | 159912-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1-propanol
• 英文别名: (1S)-3-chloro-1-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 159912-64-8
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: AGUYFKWDURVWJS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1-propanol 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-BW683C
  参考文献：
  名称：

  立体控制的2位取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  描述了两步合成高对映体纯度的2-取代的苯并二氢吡喃。同手性卤代丙醇10与2-溴苯酚（9）的Mitsunobu反应，然后在Parham环烷基化条件下用正丁基锂处理，生成2-取代的苯并吡喃7。该方法学适用于合成天然产物妥罗维他命E（5）和抗病毒BW683C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01530-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二氯苯丙酮 在 diborane(6) 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用氮杂环丁烷环的邻向能力进行芳烃的区域选择性和穷举功能化

  摘要：

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，

  DOI：

  10.1002/chem.201403141

文献信息

• A convenient enantioselective CBS-reduction of arylketones in flow-microreactor systems
  作者：Sonia De Angelis、Maddalena De Renzo、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6ob00336b

  日期：——

  A convenient, versatile, and green CBS-asymmetric reduction of aryl and heteroaryl ketones has been developed by using the microreactor technology.

  一种便捷、多用途且环保的CBS不对称还原芳基和杂芳基酮的方法已经通过使用微反应器技术得以开发。
• METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20090030235A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a method for fractionating stereoisomeric compounds which have at least one alcohol and/or amino group.

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1031629A2

  公开（公告）日：2000-08-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern bestehend aus einer Säure- und einer Alkohol-Komponente mit jeweils mindestens einem chiralen Zentrum, wobei mindestens ein Stereoisomer des Carbonsäureesters in einem Überschuß vorliegt, indem man einen racemischen Carbonsäureester mit einem racemischen Alkohol in Gegenwart einer Carboxylesterhydrolase (EC 3.1.1) umsetzt.

  本发明涉及一种制备立体异构体羧酸酯的工艺，羧酸酯由一种酸和一种醇组成，每种酸和醇至少有一个手性中心，在羧酸酯水解酶（EC 3.1.1）存在下，外消旋羧酸酯与外消旋醇反应，其中至少有一种羧酸酯的立体异构体过量存在。
• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.047

  日期：2005.7

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERFAHREN ZUR AUFTRENNUNG STEREOISOMERER VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1934159A1

  公开（公告）日：2008-06-25