rac-17-cyclobutylmethyl-7,14α-epoxy-7,14-seco-8-nor-morphinan-3-ol | 66170-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-17-cyclobutylmethyl-7,14α-epoxy-7,14-seco-8-nor-morphinan-3-ol
• CAS: 66170-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: GHRQJKKOTFCPMK-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-17-cyclobutylmethyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 rac-17-cyclobutylmethyl-7,14α-epoxy-7,14-seco-8-nor-morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003