rac-17-cyclobutanecarbonyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane | 66170-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: rac-17-cyclobutanecarbonyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
• 英文别名: rac-17-cyclobutanecarbonyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
• CAS: 66170-94-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: YFPYARORXWSULG-QKNQBKEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-17-cyclobutanecarbonyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-17-cyclobutylmethyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-17-methyl-8-oxa-morphinan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-17-cyclobutanecarbonyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003