2-[(triisopropylsilyl)oxy]-benzyl carbonochloridate | 1312690-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(triisopropylsilyl)oxy]-benzyl carbonochloridate
• 英文别名: [2-Tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl carbonochloridate
• CAS: 1312690-13-3
• 化学式: C₁₇H₂₇ClO₃Si
• 分子量: 342.938
• InChiKey: LJNZNDBVKUGHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(triisopropylsilyl)oxy]-benzyl carbonochloridate 在 N-甲基咪唑 、 乙醇 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N4-{{{2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl}-3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl-2'-O-methylthiomethyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[(triisopropylsilyl)oxy]-benzyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of pro-RNA 2′-<i>O</i>-Masked with Biolabile Pivaloyloxymethyl Groups in an RNA Interference Assay
  作者：Thomas Lavergne、Carine Baraguey、Christelle Dupouy、Nora Parey、Winfried Wuensche、Georg Sczakiel、Jean-Jacques Vasseur、Françoise Debart

  DOI：10.1021/jo200826h

  日期：2011.7.15

  partially masked in 2′-OH position with pivaloyloxymethyl (PivOM) groups. A suitable strategy has been developed to synthesize and to purify base-sensitive mixed 2′-OH/2′-O-PivOM oligoribonucleotides, and to include them in siRNA. In this strategy, the fluoride labile [(triisopropylsilyl)oxy]-benzyloxycarbonyl group (tboc) as nucleobase protection (for A and C), the TBS group as 2′-OH protection and the Q-linker

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培