(2-Bromo-4-chlorophenoxy)acetyl chloride | 1374302-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-Bromo-4-chlorophenoxy)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-chlorophenoxy)acetyl chloride
• CAS: 1374302-99-4
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O₂
• 分子量: 283.937
• InChiKey: VYGOPQLFKBVQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-4-chlorophenoxy)acetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型除草剂4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物的设计，合成及作用方式评价

  摘要：

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03109
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2-Bromo-4-chlorophenoxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型除草剂4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物的设计，合成及作用方式评价

  摘要：

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03109

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines
  作者：Qunxian Hu、Ziming Xia、Ling Fan、Jiening Zheng、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.612

  日期：——

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one derivatives has been developed. The condensation between 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines followed by Cu(I)-catalyzed intramolecular C-N bond coupling afforded a variety of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones in good to excellent yields. Diversified substitutents on the 4-position could be conveniently

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。