3-Fluoro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl vinyl ether | 213548-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Fluoro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl vinyl ether
• 英文别名: [4-(Ethenoxymethyl)-2-fluorophenyl] 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 213548-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₆
• 分子量: 361.327
• InChiKey: DIDQJMVRXFAENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl vinyl ether 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-{1-{{3-fluoro-4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVIII 部分，缩醛作为寡核糖核苷酸合成的新 2'-O-保护功能：单体构建单元和寡核糖核苷酸的合成

  摘要：

  为了通过 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 亚磷酰胺方法有效合成寡核糖核苷酸，研究了 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]缩醛 56-67。然而，对 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)核糖核苷 3'-亚磷酰胺 56 – 59 的研究仅给出了合理的结果。由于缩醛和​​二甲氧基三苯甲基官能团的酸稳定性太接近而无法保证高选择性，因此获得的寡核糖核苷酸显示出一些杂质。新的酸不稳定保护的 2'-O-保护基团与 2-(4-硝基苯基)乙基/[2-(4-硝基苯基)乙氧基]羰基 (npe/npeoc) 策略的碱基保护组合更为成功。描述了单体结构单元及其中间体 8-67 的合成和物理特性，以及自动生成同源和混合寡核苷酸的条件。新的 2'-缩醛保护基团可以在两步过程中被切割掉，并且设计用于平衡它们对于连接的核碱基的稳定性。因此，我们使用 1-{{3-fluoro-4-{{[2-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1066::aid-hlca1066>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-Fluoro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXIII部分。缩醛作为合成寡核糖核苷酸的新的2'- O-保护功能：尿苷结构单元的合成及其相对酸稳定性的评估†

  摘要：

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810557

文献信息

• Festphasensynthese von Oligoribonucleotiden
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP0661291B1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US5652358A
  申请人：——

  公开号：US5652358A

  公开（公告）日：1997-07-29
• US5866700A
  申请人：——

  公开号：US5866700A

  公开（公告）日：1999-02-02
• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Nucleotides, Part LXVIII, Acetals as New 2′-O-Protecting Functions for the Synthesis of Oligoribonucleotides: Synthesis of Monomeric Building Units and Oligoribonucleotides
  作者：Stefan Matysiak、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1066::aid-hlca1066>3.0.co;2-h

  日期：2001.5.16

  For the efficient synthesis of oligoribonucleotides by the 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl) phosphoramidite approach, the 2′-O-[1-(benzyloxy)ethyl]acetals 56 – 67 were investigated. Studies with the 2′-O-[1-(benzyloxy)ethyl]-5′-O-(dimethoxytrityl)ribonucleoside 3′-phosphoramidites 56 – 59 gave, however, only reasonable results. The oligoribonucleotides obtained showed some impurities since the acid stabilities

  为了通过 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 亚磷酰胺方法有效合成寡核糖核苷酸，研究了 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]缩醛 56-67。然而，对 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)核糖核苷 3'-亚磷酰胺 56 – 59 的研究仅给出了合理的结果。由于缩醛和​​二甲氧基三苯甲基官能团的酸稳定性太接近而无法保证高选择性，因此获得的寡核糖核苷酸显示出一些杂质。新的酸不稳定保护的 2'-O-保护基团与 2-(4-硝基苯基)乙基/[2-(4-硝基苯基)乙氧基]羰基 (npe/npeoc) 策略的碱基保护组合更为成功。描述了单体结构单元及其中间体 8-67 的合成和物理特性，以及自动生成同源和混合寡核苷酸的条件。新的 2'-缩醛保护基团可以在两步过程中被切割掉，并且设计用于平衡它们对于连接的核碱基的稳定性。因此，我们使用 1-3-fluoro-4-[2-