4-cyano-3-oxido-1-β-D-ribofuranosylpyridazinium | 91777-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyano-3-oxido-1-β-D-ribofuranosylpyridazinium
• 英文别名: 4-cyano-3-oxido-1-beta-D-ribofuranosylpyridazinium；4-cyano-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridazin-1-ium-3-olate
• CAS: 91777-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 253.214
• InChiKey: PRWMAAZJKLZBQO-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-cyano-3-oxido-1-β-D-ribofuranosylpyridazinium
  参考文献：
  名称：

  中离子哒嗪和吡啶核苷。一种异常的具有生物活性的核苷代谢产物

  摘要：

  的体内小鼠导致介离子3- oxidopyridazinium嘌呤核苷，（处理3B），也可以实现通过动力学控制甲硅烷希尔伯特约翰逊反应。

  DOI：

  10.1039/c39840000422

文献信息

• Mesoionic pyridazine ribonucleosides. A novel biologically active nucleoside metabolite
  作者：Ronald E. Bambury、Daniel T. Feeley、Gerald C. Lawton、John M. Weaver、James Wemple

  DOI：10.1021/jm00378a015

  日期：1984.12

  Hilbert-Johnson reaction followed by deblocking of the resulting triacetate derivative, 8a, with NaHCO3 in methanol. 10a is apparently the first example of a mesoionic analogue of a pyrimidine nucleoside. It was discovered as a urine metabolite of 4-cyano-3(2H)-pyridazinone (4) in mice. 10a possesses Gram-negative antibacterial activity in vivo against a systemic Escherichia coli infection in mice with

  通过使用低温，动力学控制的甲硅烷基希尔伯特·约翰逊反应，由4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）制备了4-氰基-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓（10a）然后用甲醇中的NaHCO3解封所得的三乙酸酯衍生物8a。10a显然是嘧啶核苷的内消旋类似物的第一个例子。发现它是小鼠体内的4-氰基-3（2H）-哒嗪酮（4）的尿代谢产物。10a具有25-50 mg / kg ED50的小鼠体内对全身性大肠杆菌感染的革兰氏阴性抗菌活性。合成了一系列4-取代的3-氧化吡啶并鎓核糖核苷11a-h，作为10a的类似物。发现4-氯-3-氧化-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并鎓鎓对E的活性是10a的几倍。