(4S)-4-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1189520-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1189520-74-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: REACGNSTRQEECW-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成和Modiolide A的正式全合成

  摘要：

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217556
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (4S)-4-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成和Modiolide A的正式全合成

  摘要：

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217556

文献信息

• Total syntheses and absolute stereochemistry of decarestrictines C1 and C2
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Dhondi K. Ramesh、J. Srinivasa Rao、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.099

  日期：2009.10

  for decarestrictine C1 and (−)-DET for decarestrictine C2. The alcohol fragment is identical for both decarestrictines C1 and C2 and has been accessed from d-(+)-mannitol. Comparison of the 1H and 13C NMR data combined with the computational studies predicts the presence of two conformations without and with hydrogen bonding (conformational isomers I and II for decarestrictine C1), respectively. The

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。