4-甲基-3-戊烯酸 | 504-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基-3-戊烯酸
• 中文别名: 4,4-二甲基-3-丁烯酸
• 英文名称: 4-methyl-pent-3-enoic acid
• 英文别名: 4-methyl-3-pentenoic acid；4-methylpent-3-enoic acid
• CAS: 504-85-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: CQJHAULYLJXJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  208℃
• 密度：
  0.987
• 闪点：
  105℃
• LogP：
  1.254 (est)
• 保留指数：
  1011
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

制备方法与用途

制备方法：

• 烟草: FC, 40。

合成制备方法：

• 烟草: FC, 40。

用途简介：（暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸 生成 4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  锂化的环丙烷酮缩酮

  摘要：

  乙烯酮缩醛Ⅰ与二溴卡宾反应生成二溴环丙烷酮缩酮Ⅱ，通过用氢化三正丁基锡处理将其还原为一溴化物Ⅲ。III在-78°C下与正丁基锂反应生成锂化的环丙烷酮缩酮IV，从而生成与丙酮，环己酮，环己烯酮，3,3,3-三甲氧基丁-2--2-，2-丁酮和3-戊酮的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95074-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 氰化钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-甲基-3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Trichodiene synthase. Synergistic inhibition by inorganic pyrophosphate and aza analogs of the bisabolyl cation.

  摘要：

  A series of aza analogs of the bisabolyl and alpha-terpinyl cations were tested as inhibitors of the sesquiterpene cyclase, trichodiene synthase. Both (R)- and (S)-16 and (R)- and (S)-13 as well as trimethylamine were only weak inhibitors when incubated alone. In the presence of inorganic pyrophosphate, itself a known competitive inhibitor of trichodiene synthase, all five amines showed strong cooperative competitive inhibition with an enhancement factor estimated to be 10-40. The apparent induced inhibition constant alpha-K(j) decreased in going from trimethylamine to the monoterpene analogs 13 and was strongest for the sesquiterpene analogs 16, indicating that both electrostatic and hydrophobic interactions are important in the binding of each intermediate analog. The cyclase showed little discrimination, however, between the individual enantiomers of each inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jo00038a040

文献信息

• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：Kusano Hiroki

  公开号：US20130096299A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided is a cephem compound which has a wide antimicrobial spectrum, and in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical composition comprising the same. A Compound of the formula (I): wherein W and U are as defined in the specification; R 1 is as defined in the specification; R 2A and R 2B are as defined in the specification, provided that R 2A and R 2B are not taken together to form an optionally substituted oxime group when R 1 is aminothiazole or aminothiadiazole optionally protected at the amino group; ring A is a benzene ring or a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom, —OCH 3 or —NH—CH(═O); k is an integer from 0 to 2; R 4 is as defined in the specification; and D and E are as defined in accordance with a) or b) described in the specification.

  提供一种头孢菌素化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗菌活性，以及包含该化合物的药物组合物。 化合物的结构式（I）如下： 其中 W和U如规范中定义； R1如规范中定义； R2A和R2B如规范中定义，但要求当R1为氨基噻唑或氨基噻二唑，在氨基团上选择性保护时，R2A和R2B不能一起形成可选择取代的肟基团； 环A是苯环或具有1-3个氮原子的6元芳香杂环基团； R3是氢原子，—OCH3或—NH—CH(═O)； k是从0到2的整数； R4如规范中定义；以及 D和E根据规范中描述的a)或b)中的定义。
• Die Solvoyse von 4-substituierten 2-Chlor-2-methylbutanen
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19790620614

  日期：1979.9.19

  The solvolysis of sixteen 4-substituted 2-chloro-2-methylbutanes in aqueous dioxane has been studied.

  已经研究了十六种4-取代的2-氯-2-甲基丁烷在二恶烷水溶液中的溶剂化作用。
• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A Carpino、Fumio Miyake、Paul B Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84457-3

  日期：1986.1

  A general synthetic route to trans-alkene isosteres of protected dipeptides is reported. This sequence permits the fullystereocontrolled preparation of these isosteres in optically active form and in quantities sufficient for further biological study. Prepared in this manner were alkene isosteres of TyrAla. PhePhe, and LeuLeu.

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。
• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。