4-甲基-3-戊烯酸乙酯 | 6849-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基-3-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-pentenoate
• 英文别名: 4-methyl-pent-3-enoic acid ethyl ester；4-Methyl-pent-3-ensaeure-aethylester；(E)-4-Methyl-3-pentensaeure-ethylester；4-Methyl-penten-(3)-saeure-aethylester；4-Methyl-pent-2-ensaeure-aethylester；4-Methyl-penten-3-saeure-ethylester；ethyl 4-methylpent-3-enoate
• CAS: 6849-18-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YBUMUFVIEWSXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -65.52°C (estimate)
• 沸点：
  169.78°C (estimate)
• 密度：
  0.9134
• LogP：
  2.276 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基-3-戊烯酸	4-methyl-pent-3-enoic acid	504-85-8	C6H10O2	114.144

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基-3-戊烯酸	4-methyl-pent-3-enoic acid	504-85-8	C6H10O2	114.144

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸乙酯 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 生成 甲基-3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Moroe; Matsukura, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 92,94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲基-3-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Solvoyse von 4-substituierten 2-Chlor-2-methylbutanen
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19790620614

  日期：1979.9.19

  The solvolysis of sixteen 4-substituted 2-chloro-2-methylbutanes in aqueous dioxane has been studied.

  已经研究了十六种4-取代的2-氯-2-甲基丁烷在二恶烷水溶液中的溶剂化作用。
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Dienes under Acid-Free Conditions: Atom-Economic Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Xianjie Fang、Haoquan Li、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404563

  日期：2014.8.18

  transformations is of interest for both academic and industrial research. Here, a benign palladium‐based catalyst system for the alkoxycarbonylation of conjugated dienes under acid‐free conditions has been developed. This atom‐efficient transformation provides straightforward access to a variety of β,γ‐unsaturated esters in good to excellent yields and often with high selectivities. As an industrially

  羰基化反应是合成各种羧酸衍生物的重要方法。为这些转变开发新颖和更好的催化剂对于学术研究和工业研究都非常重要。在这里，开发了一种在无酸条件下用于共轭二烯烷氧基羰基化的良性钯基催化剂体系。这种高效的原子转换可直接获得各种β，γ-不饱和酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。作为工业相关的实例，证明了由1,3-丁二烯（正）合成己二酸二甲酯和ε-己内酰胺。
• Sulfur Ylide-Initiated Thio-Claisen Rearrangements. The Synthesis of Highly Substituted Indolines
  作者：Alexei V. Novikov、Abigail R. Kennedy、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo026582f

  日期：2003.2.1

  The coupling of rhodium carbenoids from vinyl diazoacetates with 2-thio-3-alkyl indoles was found to generate C(3) quaternary substituted indolines via a thionium ylide-initiated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。
• The Metal-Ion-Catalyzed Alcoholysis of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Kaku Uehara、Fujio Kitamura、Makoto Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.49.493

  日期：1976.2

  decrease with M2+ in the order Zn2+>Co2+>Ni2+>Cu2+. The reaction rate is remarkably affected by the substituents (R,R′), the kinds of alcohol and solvent used, the addition of a chelating agent, and also by the counter anion of the metal ion. The alcoholysis proceeds more slowly in CH3OD than in CH3OH by a factor of 1.4. These are interpreted in terms of a mechanism in which the β-dicarbonyl compound

  CH3COCHRCOR' 类型的 β-二羰基化合物的醇解由多种金属离子催化。在与金属离子相比存在大量过量的 β-二酮时，速率由表达式给出：速率=kobsd[M2+][ROH]。kobsd 的值随着 M2+ 的增加而降低，顺序为 Zn2+>Co2+>Ni2+>Cu2+。反应速率受取代基(R,R')、所用醇和溶剂的种类、螯合剂的加入以及金属离子的抗衡阴离子的显着影响。CH3OD 中的醇解比 CH3OH 中的醇解速度慢 1.4 倍。这些被解释为一种机制，其中与金属离子配位的 β-二羰基化合物受到醇的攻击，醇也与金属离子配位以裂解二羰基化合物的 C2-C3 或 C3-C4 键。
• Organic syntheses by means of noble metal compounds—XLVI
  作者：S. Hosaka、J. Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98243-2

  日期：1971.1

  Palladium catalysed carbonylation in alcohol of butadiene, isoprene, piperylene and chloroprene has been studied. 3-Pentenoate was obtained from butadiene and similarly 4-methyl-3-pentenoate from isoprene, 2-methyl-3-pentenoate from piperylene and 4-chloro-3-pentenoate from chloroprene were obtained with high selectivity.

  研究了钯催化丁二烯，异戊二烯，间戊二烯和氯丁二烯在醇中的羰基化反应。从丁二烯获得3-戊烯酸酯，类似地从异戊二烯获得4-戊烯酸酯，从戊间二烯获得2-甲基-3-戊烯酸酯，从氯丁二烯获得4-氯-3-戊烯酸酯。