1,2-bis(5-ethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione | 1243598-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-ethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1243598-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SUFBFYNNLUFHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-ethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以37%的产率得到anti-4,5-bis(5-ethylfuran-2-yl)octa-1,7-diyne-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis: Desymmetrization in the Furan-Yne Reaction

  摘要：

  通过一条以反构型产物为主要产物的路线，合成了一系列七种对称二糠基二炔。研究了金催化的单个反对映异构体和合成对映异构体的转化。反对映异构体在非对称反应中化学选择性地生成了具有糠基和 2- 氧代丙基侧链的二氢茚二醇。异对映异构体则完全转化为低聚物/聚合物。因此，在分离二氢茚二醇时，无需从产品混合物中分离出少量的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218800
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-糠醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1,2-bis(5-ethylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Gold Catalysis: Desymmetrization in the Furan-Yne Reaction

  摘要：

  通过一条以反构型产物为主要产物的路线，合成了一系列七种对称二糠基二炔。研究了金催化的单个反对映异构体和合成对映异构体的转化。反对映异构体在非对称反应中化学选择性地生成了具有糠基和 2- 氧代丙基侧链的二氢茚二醇。异对映异构体则完全转化为低聚物/聚合物。因此，在分离二氢茚二醇时，无需从产品混合物中分离出少量的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218800

文献信息

• CHELATOR COMPOSITIONS COMPRISING ALPHA-DIAMINE COMPOUNDS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0596876A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• EP0596876A4
  申请人：——

  公开号：EP0596876A4

  公开（公告）日：1993-03-01
• US5364617A
  申请人：——

  公开号：US5364617A

  公开（公告）日：1994-11-15
• [EN] CHELATOR COMPOSITIONS COMPRISING ALPHA-DIAMINE COMPOUNDS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1991016035A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) The present invention involves photoprotective compositions which are useful for topical application to prevent damage to skin caused by acute or chronic exposure to ultraviolet light comprising chelating agents having formula (I) wherein each -R1 is independently selected from the group consisting of alkyl, aryl and heteroaryl, or the -R1's are covalently bonded together to form a cyclic alkyl; -R2 and -R3 are -OR4, in which case there is no bond or a polar bond between -R2 and the nitrogen covalently bonded to -R3, each -R4 being independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl and heteroaryl except that both -R4 are not methyl when both -R1 are furyl; or -R2 is -O- and is covalently bonded to the nitrogen which is covalently bonded to -R3, and -R3 is -O- re furyl or the -R1'shere being a + charge on the nitrogen to which it is bonded) or nil; -NR2 and -NR3 are in amphi configuration when both are -OH, and when both -R1 are furyl or the -R1's are covalently bonded together to form a cyclohexanedione structure. Methods for using such compositions to prevent damage to skin caused by acute or chronic exposure to ultraviolet light are also involved.(FR) Compositions photoprotectrices utiles pour l'application topique en vue de prévenir des lésions de la peau causées par une expositio aiguë ou chronique à la lumière ultraviolette comprenant des agents chélateurs de la formule (I), dans laquelle chaque -R1 est indépendamment choisi dans le groupe se composant d'alkyle, d'aryle et d'hétéroaryle, ou les -R1 sont liés ensemble par covalence pour former un alkyle cyclique; -R2 et -R3 représentent -OR4, dans ce cas il n'y a pas de liaison ou de liaison polaire entre -R2 et l'azote lié par covalence à -R3, chaque -R4 étant indépendamment chosi dans le groupe composé d'hydrogène, d'alkyle, d'aryle et d'hétéroaryle excepté que les deux -R4 ne sont pas du méthyle quand les deux -R1 sont du furyle; ou -R2 est -O- et est lié par covalence à l'azote qui est lié par covalence à -R3, et -R3 est -O- (il y a une charge + sur l'azote auquel il est lié) ou nul; -NR2 et NR3 sont en configuration amphi quand tous les deux représentent -OH, et quand les deux -R1 sont du furyle ou les -R1 sont liés par covalence pour former une structure de cyclohexanedione. On décrit aussi des procédés d'utilisation de telles compositions en vue de prévenir des lésions de la peau provoquées par une exposition aiguë ou chronique à la lumière ultraviolette.
• Gold Catalysis: Desymmetrization in the Furan-Yne Reaction
  作者：A. Hashmi、Michael Wölfle、Filiz Ata、Wolfgang Frey、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1218800

  日期：2010.7

  A series of seven symmetric difuryl-diynes were synthesized by a route delivering an anti-configurated product as the major product. The gold-catalyzed conversion of the individual anti- and syn-diastereomers was investigated. The anti-diastereomer in a desymmetrization reaction chemoselectively delivered dihydro­indenediols with a furyl and a 2-oxopropyl side chain. The syn-dia­stereomer was completely converted into oligomeric/polymeric material. Thus, it was not necessary to separate the minor amount of the syn-diastereomers from the product mixtures in order to isolate the dihydroindenediols.

  通过一条以反构型产物为主要产物的路线，合成了一系列七种对称二糠基二炔。研究了金催化的单个反对映异构体和合成对映异构体的转化。反对映异构体在非对称反应中化学选择性地生成了具有糠基和 2- 氧代丙基侧链的二氢茚二醇。异对映异构体则完全转化为低聚物/聚合物。因此，在分离二氢茚二醇时，无需从产品混合物中分离出少量的异构体。