5-phenylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one | 1207195-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
• 英文别名: 5-phenylindeno[1,2-b]indol-10-one
• CAS: 1207195-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: SPMVIHNRNJLZLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one 、 2’-溴-4-氯联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116768785

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-phenylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  CN116768785

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pd-catalyzed cascade carbopalladation-annulation reaction of 3-(2-iodobenzyl)-indoles into fused 6/5/7/6- and 6/5/5/6- heterocyclic systems
  作者：Natalia Chernyak、David Tilly、Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/b919991h

  日期：——

  possessing fused seven-membered rings were efficiently synthesized via the Pd-catalyzed intramolecular carbopalladation-annulation of 3-(2-iodobenzyl)-indoles and alkynes. A remarkable base effect on the chemoselectivity of this transformation has been found: switching from Et(3)N to CsOAc completely reverses the reaction path to intramolecular cyclization forming fused five-membered rings.

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。
• Chernyak, Natalia; Tilly, David; Li, Zhou, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 5, p. 76 - 91
  作者：Chernyak, Natalia、Tilly, David、Li, Zhou、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：——

  日期：——