1-benzyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid | 1263209-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-3-iodo-indole-2(1H)-carboxylic acid；1-Benzyl-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1263209-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₂
• 分子量: 377.181
• InChiKey: IHIVVFMAOSUJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-N-(4-nitrophenyl)-3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在[钯] alkynylindole -2-羧酰胺的反应-催化的C-H活化和相转移催化：形成吡咯diindolones的VS。β-咔啉酮†

  摘要：

  描述了在钯催化条件和相转移催化条件下3-炔基吲哚-2-羧酰胺的发散行为。因此，开发了钯催化分子内C–N和C–C键的形成，该步骤通过涉及3–炔基吲哚-2-羧酰胺的C–H活化而一步形成，并导致高产率的吡咯二吲哚酮。相反，使用相同的前体，通过分子内C–N键形成，通过相转移催化建立了3取代的β-咔啉酮的高产区和化学选择性路线。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c6ob00583g
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-benzyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸衍生物对钯的钯催化环化反应：通过Ar–I反应性或CH–H官能化合成Indolo [2,3 - c ] pyrane -1- one

  摘要：

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301149s

文献信息

• Copper-catalyzed annulation of heteroaromatic β-halo-α,β-unsaturated carboxylic acids with alkynes for the synthesis of indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones
  作者：Da-Wei Gu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c4ob00996g

  日期：——

  heteroaromatic β-halo-α,β-unsaturated carboxylic acids with alkynes proceeds efficiently in the presence of Cu(OAc)2·H2O as a catalyst to afford the corresponding indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones in moderate to good yields. This strategy offers a simple and efficient route for the synthesis of indolo[2,3-c]pyrane-1-ones and thieno[2,3-c]pyrane-7-ones with good tolerance to a variety

  在作为催化剂的Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，杂炔β-卤代-α，β-不饱和羧酸与炔烃的环合反应有效进行，得到相应的吲哚[2,3 - c ]吡喃-1 -ones和thieno [2,3 - c ] pyrane-7-ones，产量中等至良好。该策略为吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮和噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-酮的合成提供了简单有效的途径，该化合物对各种官能团具有良好的耐受性。可用的杂芳族β-卤代-α，β-不饱和羧酸。
• 吡喃酮并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104003995B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一类吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物及其合成方法。本发明吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物的结构式如通式所示。其合成方法是：在氮气氛围下，以铜盐作为催化剂，将吲哚衍生物、炔类化合物、碱和有机溶剂混合，加热反应得到所述的吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物。本发明采用串联反应，简化了合成工艺，提高了合成效率。本发明所用的催化剂为廉价金属铜盐，所用的底物是简单易得的吲哚衍生物和炔类化合物，具有成本低廉、收率高、操作简单、原料易得、易于工业化生产等优点。
• Regioselective Copper-Mediated Synthesis of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrane-7-one, Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-one, and Indolo[3,2-<i>c</i>]pyrane-1-one
  作者：Samuel Inack Ngi、Vincent Guilloteau、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1021/jo201528u

  日期：2011.10.21

  In the presence of copper(I) iodide, heteroaromatic β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic acid systems opposed to terminal alkyne afford selectively 6-endo-dig cyclization products via a tandem coupling oxacyclization reaction.

  在存在碘化铜（I）的情况下，与末端炔烃相对的杂芳族β-碘-α，β-不饱和羧酸体系通过串联偶联的羰基环化反应选择性地提供6-内-挖环化产物。