deca-1,5-diyn-4-ol | 103385-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: deca-1,5-diyn-4-ol
• 英文别名: Deca-1,5-diin-4-ol
• CAS: 103385-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CBUURVVCSDLELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-82 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-1,5-diyn-4-ol 在 吡啶 、 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 三溴化磷 、 sodium amide 、 丙酸乙酯 、 sodium iodide 作用下， 生成 (Z,E,Z)-9,11,13-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  310.脂质。第五部分。己二酸，高辛硬脂酸和两种带有烯丙基侧枝的脂肪族羟基酸的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001622
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 deca-1,5-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,5-Diyn-3-ol 和硝酮之间的环化和 [3+2]-环化级联构建咔唑框架

  摘要：

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300711

文献信息

• A convenient synthesis of di- and trisubstituted γ-pyrones
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Geoffrey Dreyer

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85099-i

  日期：1993.1

  Treatment of ketodiynes or allenynones with hot aqueous acid results in the facile formation of di- or tri-substituted γ-pyrones. The mechanism of this new process was established.

  用热的含水酸处理酮二炔或烯丙炔酮可容易地形成二或三取代的γ-吡喃酮。建立了这个新过程的机制。
• 310. Lipids. Part V. Total synthesis of ximenynic acid, homoricinstearolic acid, and two fatty hydroxy-acids with allenic sidebranches
  作者：L. Crombie、A. G. Jacklin

  DOI：10.1039/jr9570001622

  日期：——
• Gold‐Catalyzed Cyclizations and [3+2]‐Annulation Cascades between 1,5‐Diyn‐3‐ols and Nitrones to Construct Carbazole Frameworks
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Manoj Dilip Dhole、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300711

  日期：2023.9.5

  Gold-catalyzed cascade reactions between 1,5-diyn-3-ols and nitrones to deliver carbazole derivatives are described. Such cascade reactions are applicable to facile synthesis of polyaromatic compounds containing carbazole subunits. Notably, the reaction mechanism involves unexpected oxoarylations, rather than oxidative Mannich reactions as known for but-1-yn-4-ols. Our control experiments indicate

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。