5-chloro-4-methoxy-2-phenylpyrimidine | 901311-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-4-methoxy-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-4-methoxy-2-phenylpyrimidine
• CAS: 901311-79-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: HCARWKTUTSXQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-methoxy-2-phenylpyrimidine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 2,4,5-triphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，高效且区域选择性的Pd催化卤代嘧啶的C-苯基化

  摘要：

  我们在本文中报道，快速加热微波辐射是从相应的卤代嘧啶形成芳基嘧啶的有用工具。描述了在上述条件下，钯催化的2,4-二-和2,4,5-三卤代嘧啶与苯基硼酸的交叉偶联反应。通过使用适当的催化剂和适当的卤代嘧啶，可以在杂环的2-，4-或5-位上获得良好的区域选择性。此外，我们表明，该方法可用于逐步制备单，二和三苯基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.082
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-4-甲氧基嘧啶 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到5-chloro-4-methoxy-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，高效且区域选择性的Pd催化卤代嘧啶的C-苯基化

  摘要：

  我们在本文中报道，快速加热微波辐射是从相应的卤代嘧啶形成芳基嘧啶的有用工具。描述了在上述条件下，钯催化的2,4-二-和2,4,5-三卤代嘧啶与苯基硼酸的交叉偶联反应。通过使用适当的催化剂和适当的卤代嘧啶，可以在杂环的2-，4-或5-位上获得良好的区域选择性。此外，我们表明，该方法可用于逐步制备单，二和三苯基嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.082

文献信息

• Microwave-assisted, efficient and regioselective Pd-catalyzed C-phenylation of halopyrimidines
  作者：Susana Conde Ceide、Antonio Garrido Montalban

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.082

  日期：2006.6

  report that flash heating microwave irradiation is a helpful tool in the formation of arylpyrimidines from the corresponding halopyrimidines. The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,4-di- and 2,4,5-trihalopyrimidines with phenylboronic acid under the above conditions are described. By use of the appropriate catalyst and the adequate halopyrimidine, good regioselectivity can be achieved in the

  我们在本文中报道，快速加热微波辐射是从相应的卤代嘧啶形成芳基嘧啶的有用工具。描述了在上述条件下，钯催化的2,4-二-和2,4,5-三卤代嘧啶与苯基硼酸的交叉偶联反应。通过使用适当的催化剂和适当的卤代嘧啶，可以在杂环的2-，4-或5-位上获得良好的区域选择性。此外，我们表明，该方法可用于逐步制备单，二和三苯基嘧啶。