2-azidomethyl-7-bromo-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 883143-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-azidomethyl-7-bromo-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-7-bromo-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran；2-(azidomethyl)-7-bromo-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 883143-59-7
• 化学式: C₉H₇BrClN₃O
• 分子量: 288.531
• InChiKey: LIUNOOMUPILLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-7-bromo-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-azidomethyl-5-chloro-7-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-azidomethyl-7-bromo-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026

文献信息

• Azidosubstituted arylboronic acids: synthesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sergey I. Sviridov、Andrei A. Vasil'ev、Natalia L. Sergovskaya、Marina V. Chirskaya、Sergey V. Shorshnev

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.026

  日期：2006.3

  Arylboronic acids having a remote azido group were prepared from the corresponding azidosubstituted aryl bromides via lithiation and treatment with trialkyl borates. Preparative yields were achieved when the starting aryl bromides possessed ortho-alkoxy groups, which would stabilize the intermediate aryllithium species. Conventional Suzuki cross-coupling of the arylboronic acids proceeded generally

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。