(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((1-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1242055-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((1-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1242055-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉
• 分子量: 360.361
• InChiKey: NEMVYJXAWFHCFR-XCEJZCFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138.07
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  愈创甘油醚 、 蔗糖 在 recombinant sucrose phosphorylase from Leuconostoc mesenteroides 作用下， 以 MES buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以6%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((1-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  蔗糖磷酸化酶的区域选择性O-葡萄糖基化：一系列1,2-丙二醇功能多样化的有前途的途径。

  摘要：

  1,2-丙二醇及其3-芳氧基/烷氧基衍生物是直接由甘油生产的大宗商品。糖基化是使其功能多样化成有用的精细化学品的有前途的途径。不同的1,2-丙二醇中仲羟基的区域选择性糖基化是通过蔗糖磷酸化酶催化的转移反应实现的，其中蔗糖为底物，仅获得2-O-α-d-吡喃葡萄糖基产物。用于优化生物催化合成的系统研究包括防止蔗糖水解，蔗糖水解在该过程中作为磷酸化酶的副反应而发生。除了供体底物的“非生产性”消耗外，由于由此产生的葡萄糖的二次酶促糖基化作用，水解还导致麦芽糖和曲二糖的形成（高达45％）。使用3-乙氧基-1，2-丙二醇作为受体底物（1.0M），当使用适度（1.5倍）过量的蔗糖供体时，以约65％的收率获得所需的转移产物。在这些条件下，葡糖基底物向“葡糖二糖”副产物的损失极小（<7.5％）。其他受体的反应性依次降低，3-甲氧基-1，2-丙二醇> 1,2-丙二醇> 3-烯丙氧基-1,2-丙二醇> 3-（邻甲氧基苯氧基）-1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.022