<(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat | 132255-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
• 英文别名: [(2S)-1-oxo-1-[(2R)-2-phenacylpyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132255-70-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: HXZCMQHBXMKMPA-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 在 四丁基氢氧化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-1-Phenyl-2-<(R)-2-pyrrolidinyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chelat- und nicht-chelat-kontrollierte reduktionen von β-amido-ketonen: Synthese nicht-racemischer 1,3-aminoalkohole mit pyrrolidinstruktur

  摘要：

  The reduction of the amidoketones (R)-1 and (S)-2 has been achieved in a stereocontrolled manner giving either the product with like- or unlike configuration depending upon the reducing agent employed. Thus with Li(O(t)Bu)3AlH the amidoalcohols (R,R)-3 and (S,S)-5 were the major diastereomers formed whereas with K((s)Bu)3BH (R,S)-4 and (S,R)-6 dominated. Stereoselectivities up to 98/2 were observed. As a mechanistic rationale for the change of direction in the asymmetric induction a chelate- and non-chelate-model have been envoked.By including (rac)-9 in this study having a non chiral acyl group it was found that the chiral auxiliary in (R)-1/(S)-2 is essential for a high asymmetric induction under chelate- but not under non-chelate-control.Hydrolysis of the amidoalcohols provided the corresponding 1,3-aminoalcohols (R,R)-12, (S,S)-12, (R,S)-13 and (S,R)-13. The configuration of these compounds has been assigned by means of H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96102-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 <(S)-1-Benzyl-2-<2-methoxypyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 在 四氯化钛 作用下， 生成 <(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 、 <(S)-1-Benzyl-2-<(S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208

文献信息

• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——