2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galacto-1,4-lactone | 502435-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galacto-1,4-lactone
• CAS: 502435-35-0
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₆
• 分子量: 632.616
• InChiKey: IBULLTLBTMLKJJ-ZHLCJQOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galacto-1,4-lactone 在 diisoamyl borane 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-β-D-galactofuranose 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal的合成p - （1→3）-β-d-Gal的p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的，四糖组分克氏锥虫的粘蛋白

  摘要：

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01226-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-D-galacto-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  β-d-Gal的合成p - （1→3）-β-d-Gal的p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的，四糖组分克氏锥虫的粘蛋白

  摘要：

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01226-7