(Z)-(3S)-di-isopropyl 1-fluoro-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate | 109836-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(3S)-di-isopropyl 1-fluoro-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate
• CAS: 109836-48-8
• 化学式: C₁₃H₂₄FO₅P
• 分子量: 310.303
• InChiKey: XFOSCEUIMDGLHW-ZWIPKHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四异丙基氟甲烷二膦酸酯 、 L-甘油醛缩丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-(3S)-di-isopropyl 1-fluoro-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate 、 (Z)-(3S)-di-isopropyl 1-fluoro-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybut-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙烯基膦酸酯的合成

  摘要：

  α-氟代乙烯基膦酸酯的新的一般合成是通过四烷基氟代亚甲基双膦酸酯（1）与醛和酮的Wadsworth-Emmons缩合提供的。该反应显示出有利的立体选择性，有利于较少受阻碍的烯烃产物（3）。这些烯类产物的催化还原反应通常会产生α-氟代烷基膦酸酯（5），但在β-芳基-α-氟代乙烯基膦酸酯的情况下，却观察到了碳-氟键的氢解。游离的膦酸很容易通过使用卤代三甲基硅烷的去酯化反应来生产。

  DOI：

  10.1039/p19860001417