1-(4-甲基苯基)-2-环己烯-1-醇 | 1395414-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1395414-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YZCRWTRTXBUMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-环己烯-1-醇 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 新铜试剂 、 氧气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 以166 mg的产率得到3-(4-甲基苯基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 对溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.6 g的产率得到1-(4-甲基苯基)-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯在水中将含氧的叔丁基醇催化氧化重排成烯酮

  摘要：

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。

  DOI：

  10.1021/ol502578h

文献信息

• Synthesis of 3,4-diarylsubstituted hexahydro-1H-indoles
  作者：Feilong Zhou、Erbao Zhao、Ziqin Yan、Deheng Chen、Yujun Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.008

  日期：2018.5

  achieved with a two-step protocol comprising an allylic cation mediated nucleophilic addition and an intramolecular cyclization reaction. The N-aryl sulfonyl protecting groups of cyclization products were readily removed to furnish free amines with retention of halogen substitutions and CC double bonds.

  利用包括烯丙基阳离子介导的亲核加成和分子内环化反应的两步方案，可以有效地合成3,4-二芳基取代的六氢-1H-吲哚并具有出色的非对映选择性。环化产物的N-芳基磺酰基保护基很容易被除去，以提供具有卤素取代和C C双键保留的游离胺。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Lewis Acids Promoted 3 + 2 Cycloaddition of Oxaziridines and Cyclic Allylic Alcohols through Carbonyl Imine Intermediates
  作者：Erbao Zhao、Feilong Zhou、Yujun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00246

  日期：2019.4.5

  Syntheses of isoxazolidines through the carbonyl imine intermediates are currently limited to monosubstituted olefin substrates. Herein, we reported syntheses of novel bicyclic isoxazolidine-containing compounds through 1,3-dipolar cycloaddition reactions using cyclic allylic alcohols as substrates, which proved challenging in previous reports. Generally, the reaction yields range from good to high

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。
• Pt-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols to Enones Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Takashi Nagamine、Yoshihiro Kon、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1246/cl.2012.744

  日期：2012.7.5

  An oxidative rearrangement of cyclic tertiary allylic alcohols to β-disubstituted α,β-unsaturated ketones by Pt black catalyst with aqueous hydrogen peroxide is described. The reaction proceeds under organic solvent- and halide-free conditions and gives only water as a coproduct. The Pt black catalyst is commercially available and can be reused at least four times.

  报道了通过Pt黑催化剂与过氧化氢在水相中对环状叔烯丙醇进行氧化重排生成β,β-二取代的α,β-不饱和酮的方法。该反应在无有机溶剂和卤化物的条件下进行，仅生成水作为副产物。Pt黑催化剂可商业化获取，并至少能重复使用四次。
• Cu-Catalyzed Enantioselective 1,4-Additions of Aryl-Grignard Reagents to Cyclohexenone in the Presence of TADDOL-Derived Phosphane-Phosphite Ligands
  作者：Qaseem Naeemi、Mehmet Dindaroğlu、Darius P. Kranz、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201101258

  日期：2012.2

  Asymmetric conjugate additions (1,4-additions) of aryl-Grignard reagents to cyclohex-2-enone, currently a more or less unsolved challenge, were investigated. For this purpose, a small library of phenol-derived chiral phosphane-phosphite ligands containing TADDOL- or BINOL-based phosphite moieties was evaluated. These ligands are easily prepared by a short modular scheme previously developed in this

  研究了芳基-格利雅试剂对环己-2-烯酮的不对称共轭加成（1,4-加成），目前或多或少是未解决的挑战。为此，评估了包含基于 TADDOL 或 BINOL 的亚磷酸酯部分的苯酚衍生手性磷烷-亚磷酸酯配体的小型文库。这些配体可以通过本实验室先前开发的简短模块化方案轻松制备。鉴定了两个特别强大的配体（4a 和 4b，都是 TADDOL 衍生的，并且每个都在亚磷酸酯基团的邻位具有庞大的叔丁基取代基）。使用将（4-甲氧基苯基）溴化镁添加到环己烯酮中作为标准反应体系来优化条件。在优化条件下 [CuBr·SMe2 (4 mol-%), 配体 4a (6 mol-%), 2-甲基-THF, –78 °C, 缓慢加入格氏试剂] 1, 获得了具有高对映选择性（高达 95% ee）和良好区域选择性（rr = 90:10）的 4-产物。该方法的范围用不同的芳基-格氏试剂进行了探测。发现在间位或对位具有给电子取代基的试剂表现特别好，而