(4R,5S,6S,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-yl (E)-hepta-2,6-dienoate | 944823-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,6S,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-yl (E)-hepta-2,6-dienoate
• CAS: 944823-26-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: LMMTXOHNDIIXRM-POEZSMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-yl (E)-hepta-2,6-dienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-[(4R,5S,6S,Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienyl] hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-ene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氟化铵 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (4R,5S,6S,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2,4-dimethylhept-2-en-1-yl (E)-hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107