1,1-Dimethoxy-4,4-dimethylcyclohexan | 24770-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dimethoxy-4,4-dimethylcyclohexan
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-4,4-dimethylcyclohexane
• CAS: 24770-63-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: NSSYQFVIAWJBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethoxy-4,4-dimethylcyclohexan 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-2-ethylidene-4,4-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯酰胺与醋酸乙烯酯的 C-H 烯基化的发展和机理研究：一种通用的酮官能化方法

  摘要：

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202107331
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 原甲酸三甲酯 生成 1,1-Dimethoxy-4,4-dimethylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Vandenbroucke,W.; Anteunis,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 123 - 127

  摘要：

  DOI：