2,5-bis(4-(N-isopropylamidino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene | 1269935-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(4-(N-isopropylamidino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: N'-propan-2-yl-4-[5-[4-(N'-propan-2-ylcarbamimidoyl)phenyl]-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]benzenecarboximidamide
• CAS: 1269935-32-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₂S
• 分子量: 462.616
• InChiKey: CEHNXUMTTGZLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-(N-isopropylamidino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.204 g的产率得到2,5-bis(4-(N-isopropylamidino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩连接的新型芳族二am的合成，DNA / RNA亲和力和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(4-cyanophenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,5-bis(4-(N-isopropylamidino)phenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩连接的新型芳族二am的合成，DNA / RNA亲和力和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.010