2,5-bis(4-cyanophenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene | 1269767-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-cyanophenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 2,5-di(4-cyanophenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene；4-[5-(4-Cyanophenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]benzonitrile
• CAS: 1269767-24-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 344.393
• InChiKey: LFBAVPWDWWUFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-cyanophenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,5-bis[4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenyl]-3,4-ethylenedioxythiophene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩连接的新型芳族二am的合成，DNA / RNA亲和力和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 norbornene 、 cesium fluoride 、 copper(ll) bromide 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,5-bis(4-cyanophenyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的交叉偶联反应合成联芳基和三芳基的芳基（三乙基）硅烷

  摘要：

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201608667

文献信息

• Mixed-Ligand Approach to Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Chlorides: Controlling Reactivity of Catalytic Intermediates via Dynamic Ligand Exchange
  作者：Masayuki Wakioka、Keisuke Hatakeyama、Shunta Sakai、Takehito Seki、Ken-ichi Tada、Yoshiyuki Mizuhata、Takumi Nakazato、Shinichi Koguchi、Yuga Shibuya、Yooichiroh Maruyama、Masatsugu Ayabe

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00409

  日期：2023.12.25

  catalyst facilitates direct arylation with readily available but less reactive aryl chloride, yielding the coupling products in high yield (up to >99%). Moreover, the catalyst enables sequential reactions that leverage the differential reactivity between C–Cl and C–Br bonds, producing π-extended small molecules in a one-pot synthesis. The catalyst also proves effective in direct arylation polymerization

  使用过渡金属配合物的均相催化通常采用单一支持配体，这可能不足以满足催化循环不同步骤的不同要求。为了解决这一不足，研究人员正在探索一种混合配体方法，该方法涉及两种不同配体与金属的顺序相互作用，从而在同一催化循环内促进各种产物形成步骤。在此，我们介绍了这种混合配体方法在钯催化的杂芳烃与芳基卤的直接芳基化中的成功应用。这一成功的关键是使用 XPhos 和 P(2-MeOC 6 H 4 ) 3 ( L1 ) 作为支持配体。这种混合配体催化剂有助于与容易获得但反应性较低的芳基氯进行直接芳基化，从而以高收率（高达 >99%）产生偶联产物。此外，该催化剂能够利用 C-Cl 和 C-Br 键之间的差异反应性进行连续反应，在一锅合成中产生 π 延伸的小分子。该催化剂还被证明可以有效地与二氯芳烃进行直接芳基化聚合（DArP），产生具有良好控制结构和高分子量（M n高达 191000）的 π 共轭聚合物。我们对
• Aryl(triethyl)silanes for Biaryl and Teraryl Synthesis by Copper(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201608667

  日期：2016.12.19

  Aryl(triethyl)silanes are found to undergo cross‐coupling with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuBr2 and Ph‐Davephos, as well as cesium fluoride as a stoichiometric base. Because the silicon reagents are readily accessible through catalytic C−H silylation of aromatic substrates, the net transformation allows coupling of aromatic hydrocarbons with iodoarenes via triethylsilylation

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。
• Synthesis, DNA/RNA affinity and antitumour activity of new aromatic diamidines linked by 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：Ivana Stolić、Katarina Mišković、Ivo Piantanida、Mirela Baus Lončar、Ljubica Glavaš-Obrovac、Miroslav Bajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.010

  日期：2011.2

  synthesized. Compounds 5–10 bind to the DNA minor groove as the dominant binding site and strongly stabilize the double helix of ct-DNA. Surprisingly, the same compounds also thermally stabilize ds-RNA, whereby most of them form stacked dimers along the RNA double helix. The only exception is compound 15 which, due to its structural features, showed no interaction with DNA or RNA. Compounds 5–10 have shown a

  合成了一系列新颖的2,5-双（（基苯基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（5 – 10和15）。化合物5 – 10作为主要的结合位点与DNA小沟结合，并强烈稳定ct-DNA的双螺旋。出乎意料的是，相同的化合物还可以使ds-RNA热稳定，从而使它们中的大多数沿着RNA双螺旋形成堆积的二聚体。唯一的例外是化合物15，由于其结构特点，它与DNA或RNA没有相互作用。化合物5 – 10具有中等至强的细胞毒性作用（GI 50 = 1.5–9.0μM），由七个肿瘤细胞系组成。由于二咪唑啉衍生物9对所有受试肿瘤细胞系的生长具有最高的抑制潜力，因此通过测试其进入细胞并影响细胞周期的能力，对其进行了更详细的研究。在30分钟的孵育时间内，化合物9（5μM）已成功内化到细胞质中，随后在90分钟的孵育中进行了核定位。在等毒性（50μM）浓度下的细胞周期分析显示，HeLa细胞在G2 / M期明显停滞，表明所研究的化合物与细