2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptose | 367261-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptose
• 英文别名: 2-C-(hydroxymethyl)-D-guloheptose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxy-2-(hydroxymethyl)heptanal
• CAS: 367261-89-0
• 化学式: C₈H₁₆O₈
• 分子量: 240.21
• InChiKey: PCRYJBZBMAKENX-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptose 在 molybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以46%的产率得到D-glycero-D-ido-oct-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  异构化为稀有酮糖的途径：微波辐照对Mo（VI）催化的立体有序重排的有益影响

  摘要：

  使用微波快速加热，在3分钟内即可完成Mo（VI）催化的2- C-（羟甲基）支链醛糖的易于获得的异构化反应，转化为稀有的酮糖。这项贡献突出了Mo（VI）催化的显着优势以及微波辐射在碳水化合物合成中的有益作用。转化产生的各个酮糖产率很高（46-86％）。此外，使用新的支链6-脱氧醛糖来制备7-脱氧-1-葡萄糖-庚糖，研究了Mo（VI）催化转化的潜力。该方法快速有效，可用于在微波条件下制备稀有酮糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.025
• 作为产物：
  描述：

  2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-gulo-heptofuranose 在 Dowex 50W X 4 resin (H+ form) 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  的立体定向合成 d -Glycero- d -ido-辛-2-酮糖

  摘要：

    D- 甘油 -D- 古洛庚糖与2，2-二甲氧基丙烷反应，得到其2，3：6，7-二-O-异亚丙基衍生物。其碱催化的向甲醛的加成导致形成2,3：6,7-二-O-异亚丙基-2-C-（羟甲基） -D- 甘油 -D -gulo-七呋喃糖。将该醛缩醛化产物酸水解后，获得了新的支链醛糖2-C-（羟甲基） -D- 甘油 -D -gu-庚糖，其在钼酸催化作用下立体定向重排为 D- 。甘油- d -ido-辛-2-酮糖。

  DOI：

  10.1007/s007060170088