| 253144-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 253144-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: UHDFYUORXNDFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold as Catalyst for the Hydroarylation and Domino Hydroarylation/N1–C4 Cleavage of β-Lactam-Tethered Allenyl Indoles

  摘要：

  Gold-catalyzed hydroarylation reaction of beta-lactam-tethered allenyl indoles gives azeto-oxepino[4,5-b]-indol-2-ones, tetrahydroazeto-azocino[3,4-b]indol-2-ones, and hexahydroazeto-azepino[3,4-b]indol-2-ones with very high levels of stereo, and regioselectivity, the 7-exo and 8-endo carbocyclization modes by attack of the indole group toward either the internal or the terminal allene carbon, respectively, being favored. Hydroarylation across the central carbon of the allene moiety has not been detected. The controlled gold-catalyzed annulations allowed the formation of fused beta-lactams without harming the sensitive four-membered heterocycle. Besides, a novel gold-catalyzed domino process, namely, the allenic hydroarylation/N1-C4 beta-lactam bond breakage to afford dihydro-oxepino[4,5-b]indole-4-carboxamides, has been discovered.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00535

文献信息

• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。