Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 125164-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: ((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 125164-10-5；125164-11-6；143826-39-5；143826-40-8
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃NO₇
• 分子量: 636.957
• InChiKey: JTKZXXIVRBLWCL-LILSDYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 、 三氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1