Methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid | 74995-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside；[(2R,3S,4R,6S)-3-acetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 74995-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: YYOUDJJKCIBTNG-MZSCQWGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  合成2，6-二去氧糖基卤代亚胺。Aufbau des B –嗜铬霉素A-糖精-糖苷A 3

  摘要：

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung

  DOI：

  10.1002/cber.19801130920
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-O-isopropylidene-6-hepten-2,3,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 Dowex 50W (H⁽¹⁺⁾-form) 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated allylation of aldehydes: A convenient route to 2-deoxy and 2,6-dideoxy carbohydrates

  摘要：

  The allylation of protected polyhydroxy aldehydes 1 and 14 has been achieved by indium metal with ultrasound promotion generating the diastereomeric pair of homoallylic polyols 3, 4 and 16, 17 respectively with moderate to good stereoselectivity. Pursuing this allylation strategy with the corresponding deprotected polyhydroxy aldehydes led to the same pair of homoallylic polyols but with a quite different ratio of the diastereomers generated. The polyols were further transformed to 2-deoxy (5 and 6) and 2,6-dideoxy (18 and 19) carbohydrates by ozonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80790-0

文献信息

• US5128463A
  申请人：——

  公开号：US5128463A

  公开（公告）日：1992-07-07