(3S,3aR,8R,8aS)-6-Dec-1-ynyl-3-hydroxymethyl-8-isopropyl-8-methyl-1-oxo-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 371230-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,3aR,8R,8aS)-6-Dec-1-ynyl-3-hydroxymethyl-8-isopropyl-8-methyl-1-oxo-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 371230-12-5
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₄
• 分子量: 495.703
• InChiKey: FJAPPWYCGQZTEY-VHBXCGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,8R,8aS)-6-Dec-1-ynyl-3-hydroxymethyl-8-isopropyl-8-methyl-1-oxo-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,8R,9S,10R)-6-(dec-1'-ynyl)-3-hydroxymethyl-8-isopropyl-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-2-aza-cyclopenta[a]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rigid pyrrolidone modulators of pkc

  摘要：

  通式（I）的化合物：其中R1、R2、R3和R4的取代基具有规范中定义的任何值，以及它们的药学上可接受的盐，是PKC调节剂，可用于治疗疾病，例如癌症（包括前列腺癌）、炎症、自身免疫和神经系统疾病（包括阿尔茨海默病）。还公开了包括通式（I）化合物的制药组合物、制备通式（I）化合物的方法，以及制备通式（I）化合物有用的中间体。

  公开号：

  US20040019018A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,3aR,8R,8aS)-6-Dec-1-ynyl-3-hydroxymethyl-8-isopropyl-8-methyl-1-oxo-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rational design, synthesis, and biological evaluation of rigid pyrrolidone analogues as potential inhibitors of prostate cancer cell growth

  摘要：

  In view of its role in tumor promotion and signal transduction, protein kinase C (PKC) has proven to be an exciting target for cancer therapy. With the aid of molecular modeling, we rationally designed and stereoselectively synthesized a new class of rigidified pyrrolidone-based PKC activators. Pyrrolidone 15 was found to exhibit reasonable affinity for PKC delta, with lower affinity for the other isozymes tested. Pyrrolidone 2 causes the dose-dependent induction of apoptosis in LNCaP prostate cancer cells. This apoptotic effect could be markedly potentiated by the use of LNCaP cells overexpressing the PKC alpha or delta isozymes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00097-x