2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 724764-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 724764-14-1
• 化学式: C₃₄H₆₀N₂O₂₃
• 分子量: 864.85
• InChiKey: YFYAKXJQIHSSGN-HGIVHVQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.72
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  390.18
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙酰基巯基乙酸五氟苯酯 、 2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j

文献信息

• On the Preparation of Carbohydrate−Protein Conjugates Using the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Cyrille Grandjean、Alain Boutonnier、Catherine Guerreiro、Jean-Michel Fournier、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo0505472

  日期：2005.9.1

  The nature of a linker used for preparing glycoconjugate vaccines is of utmost importance as it may lead to immunogenic biomolecules. We report the conjugation of carbohydrate haptens to protein carriers leading to potential vaccines using the traceless Staudinger ligation. The ligation relies on the selective transfer of a phosphane substituent to an azide to form a native amide bond in the final product upon release of an oxidized phosphane byproduct. We designed new phosphino-functionalized cross-linkers suitable for protein carrier derivatization. We evaluated their utility in preparing conjugates using both synthetic and purified bacterial carbohydrates. The use of a borane-protected phosphane which is deprotected at the time of the ligation reaction led to the best results observed thus far in terms of stability toward oxidation and reactivity.