(S)-4-bromo-5-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-1,2-dien-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole | 1612233-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-bromo-5-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-1,2-dien-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole
• CAS: 1612233-49-4
• 化学式: C₂₃H₃₂BrNO₂SSi
• 分子量: 494.568
• InChiKey: CGLRFGNLNNJWDF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-5-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-1,2-dien-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(S)-5-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-4-methylhepta-5,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanal 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-4-bromo-5-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-1,2-dien-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462