methyl 2''-phenyl-2,4':2',4''-terthiazole-4-carboxylate | 85318-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2''-phenyl-2,4':2',4''-terthiazole-4-carboxylate
• CAS: 85318-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂S₃
• 分子量: 385.491
• InChiKey: BHUZFECXBSPHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基三)丙烯酸呋喃 、 methyl 2''-phenyl-2,4':2',4''-terthiazole-4-carboxylate 反应 6.0h， 以92%的产率得到methyl 3-(2''-phenyl-2,4':2',4''-terthiazole-4-carboxamido)propyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类似物。博来霉素A2的bithiazole部分的苯基噻唑模型。

  摘要：

  含有博来霉素A2的（3-氨基丙基）二甲基s氯化物侧链的2-苯基噻唑-4-羧酸，2'-苯基-2,4'-噻唑-4-羧酸和4,4'-联苯基羧酸的酰胺具有制备了它们，并通过质子核磁共振光谱研究了它们与聚（dA-dT）的结合。苯基噻唑和苯基噻唑衍生物在多核苷酸的存在下均表现出氢的高场位移，这比先前研究的类似的完全杂环系统中观察到的位移大得多（Sakai，TT； Riordan，JM； Glickson，JD Biochemistry 1982， 21，805）。这些类似物结合的插入性质通过使用小牛胸腺DNA的粘度测定进一步表明。数据表明，与噻唑环在相同位置相比，苯环允许芳族系统与多核苷酸的碱基对相互作用的程度更大。考虑了这些衍生物与DNA相互作用的可能模型。联苯衍生物的氢原子之间的相互作用显着小于在含杂环的系统中观察到的相互作用，这表明环系统取向不正确或环系统是非平面的。相似的苯基（苯甲酰基）化合物

  DOI：

  10.1021/jm00360a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-(2-bromoacetyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 、 硫代苯甲酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 2''-phenyl-2,4':2',4''-terthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类似物。博来霉素A2的bithiazole部分的苯基噻唑模型。

  摘要：

  含有博来霉素A2的（3-氨基丙基）二甲基s氯化物侧链的2-苯基噻唑-4-羧酸，2'-苯基-2,4'-噻唑-4-羧酸和4,4'-联苯基羧酸的酰胺具有制备了它们，并通过质子核磁共振光谱研究了它们与聚（dA-dT）的结合。苯基噻唑和苯基噻唑衍生物在多核苷酸的存在下均表现出氢的高场位移，这比先前研究的类似的完全杂环系统中观察到的位移大得多（Sakai，TT； Riordan，JM； Glickson，JD Biochemistry 1982， 21，805）。这些类似物结合的插入性质通过使用小牛胸腺DNA的粘度测定进一步表明。数据表明，与噻唑环在相同位置相比，苯环允许芳族系统与多核苷酸的碱基对相互作用的程度更大。考虑了这些衍生物与DNA相互作用的可能模型。联苯衍生物的氢原子之间的相互作用显着小于在含杂环的系统中观察到的相互作用，这表明环系统取向不正确或环系统是非平面的。相似的苯基（苯甲酰基）化合物

  DOI：

  10.1021/jm00360a018