(1R,3R,4S,4aR,11aR)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-1-methoxy-8-nitro-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-2,5-dioxa-11-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one | 660438-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S,4aR,11aR)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-1-methoxy-8-nitro-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-2,5-dioxa-11-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
• CAS: 660438-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈
• 分子量: 340.29
• InChiKey: PJHLXMWONRAPEW-CBLPJQPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1R,3R,4S,4aR,11aR)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-1-methoxy-8-nitro-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-2,5-dioxa-11-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以28%的产率得到Benzoic acid (1R,3R,4S,4aR,11aR)-4-hydroxy-1-methoxy-8-nitro-10-oxo-3,4,4a,10,11,11a-hexahydro-1H-2,5-dioxa-11-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068
• 作为产物：
  描述：

  (1R,11R,12R,14R,19S)-12-methoxy-17,17-dimethyl-6-nitro-2,13,16,18-tetraoxa-10-azatetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-3(8),4,6-trien-9-one 以99%的产率得到(1R,3R,4S,4aR,11aR)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-1-methoxy-8-nitro-4,4a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-2,5-dioxa-11-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068