25,26,27,28-O-tetraacetylcalix[4]arene | 109956-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 25,26,27,28-O-tetraacetylcalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetraacetoxycalix[4]arene；25,26,27,28-tetraacetoxycalix[4]arene 1,3-alternate conformer；(26,27,28-Triacetyloxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl) acetate
• CAS: 109956-90-3；106819-19-6；85694-25-3；157604-68-7
• 化学式: C₃₆H₃₂O₈
• 分子量: 592.645
• InChiKey: KLYPHBJWIBMMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  733.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-O-tetraacetylcalix[4]arene 在 三氯化铝 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到5-acetyl-25,26,27-triacetoxy-28-hydroxycalix(n)arene
  参考文献：
  名称：

  Chawla, H. Mohindra; Meena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 28 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 三氯化铝 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 25,26,27,28-O-tetraacetylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃12：功能化杯芳烃的合成

  摘要：

  程序用于去除的描述p从-t丁基p -t丁基杯[4]芳烃，p -t丁基杯[6]芳烃，和p -t丁基杯[8]芳烃和引进的官能团体就位。尽管将杯芳烃的对位官能化的尝试通常失败了，但相应的甲基醚仍易于乙酰化，以提供对乙酰基，对羧基和对甲氧羰基杯[6]芳烃和杯[ 8]芳烃。乙酰化和杯[4]芳烃和杯[6]苯甲酰在酚氧芳烃发生，而不是p-位，在大多数反应条件下导致完全被O-取代的产物。在吡啶存在下，杯[4]芳烃与苯甲酰氯反应，生成三苯甲酸酯。将三苯甲酸酯转化为相应的三苯甲酰氧基单烯丙基醚，然后进行克莱森重排和水解，生成单烯丙基杯[4]芳烃，该化合物特别受关注，因为它具有合成在“上边缘”上包含单个取代基的杯芳烃的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87580-3

文献信息

• Aroylation and Acylation of<i>p</i>-Cyanomethylcalix[4]arenes
  作者：Shiv Kumar Sharma、C. David Gutsche

  DOI：10.1055/s-1994-25581

  日期：——

  Calix[4]arenes carrying H, tert-butyl, and cyanomethyl groups in the p-positions are converted into tetraesters by aroylation or acylation in the presence of 1-methylimidazole or sodium hydride. Aroylation or acylation of p-cyanomethylcalix[4]arene in the presence of aluminum chloride yield the 1,3-diesters which, upon further aroylation or acylation, provide a variety of tetraesters of mixed functionality.

  携带H、叔丁基和氰甲基集团的p-位Calix[4]arenes在1-甲基咪唑或氢化钠存在下经过芳酰化或酰化反应转化为四酯。在氯化铝的存在下对p-氰甲基Calix[4]arene进行芳酰化或酰化反应，可以得到1,3-二酯，进一步进行芳酰化或酰化反应则可得到多种功能混合的四酯。
• Selective Synthesis of “Paco” or “Alt” Isomers of Acetoxylcalixarenes Catalysed by Bi(OTf)₃
  作者：Can Jin、Youran Wang、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12731611998876

  日期：2010.5

  The “paco” or “alt” isomers of acetoxylcalixarenes were selectively prepared in the presence of catalytic amount (2 mol%) of Bi(OTf)₃,. Calix[4]arenes selectively gave two different isomers under specified conditions with a good selectivity, but, calix[6]arenes and calix[8]arenes only gave the “alt” isomers with a high selectivity.

  在催化量（2 mol%）的 Bi(OTf)3 存在下，选择性地制备了乙酰氧基钙[4]烯的 "paco "或 "alt "异构体。在特定的条件下，钙[4]烯可以选择性地制备出两种不同的异构体，但钙[6]烯和钙[8]烯只能选择性地制备出 "alt "异构体。
• Calixarenes 9
  作者：C.David Gutsche、Balram Dhawan、Jeffrey A. Levine、Kwang Hyun No、Lorenz J. Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88541-0

  日期：1983.1

  Calix[4]arene (1A), p-t-butylcalix[4]arene (1B), and p-allylcalix[4]arene (1C) have been converted to various derivatives, including the methyl, ethyl, allyl, benzyl and trimethylsilyl ethers and the acetates. Although the parent calixarenes exist preferentially in the cone conformation, they are conformationally flexible and at room temperature interconvert at a rate of ca 100 sec−1. All but the methyl

  杯[4]芳烃（1A），对叔丁基杯[4]芳烃（1B）和对-烯丙基[4]芳烃（1C）已转化为各种衍生物，包括甲基，乙基，烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基醚和乙酸酯。尽管亲本杯芳烃优先存在于圆锥构象中，但它们构象灵活，并且在室温下以约100 sec -1的速率相互转化。另一方面，除甲基醚外，所有醚在室温下均呈构象刚性。在大多数情况下，优选的构型是视锥和部分视锥，这取决于形成的衍生物（即甲基和乙基醚偏爱部分视锥；苄基和三甲基甲硅烷基醚偏爱视锥）。在烯丙基醚和乙酸酯的情况下，对位取代基似乎会影响构象结果（即1A和1B分别形成部分圆锥和圆锥构象的烯丙基醚；1A和1B分别形成1,3-交替和部分圆锥构象的乙酸盐）。圆锥和部分圆锥构象中的构象刚性杯芳烃衍生物属于一小组合成化合物，这些化合物包含一个永久性空腔（“不变杯”），该空腔的大小足以包封其他分子。
• Syntheses and NMR behavior of calix[4]quinone and calix[4]hydroquinone
  作者：Yutaka Morita、Toshio Agawa、Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00039a027

  日期：1992.6

  Calix[4]quinone (7) and calix[4]hydroquinone (6) have been synthesis using three different synthetic pathways. The first pathway to 7 from calix[4]arene (1) consists of six steps: acetylation, Fries rearrangement, Baeyer-Villiger oxidation after acetylation, hydrolysis, and oxidation. The second pathway to 7 from 1 consists of four steps: acetylation, Fries rearrangement, reaction of the product obtained by Fries rearrangement with sodium azide, and oxidation. The third pathway to 7 from 1 is most convenient and consists of three steps: diazo coupling reaction, reduction, and oxidation. The NMR behavior of 6 and 7 is described.
• Morita, Yutaka; Agawa, Toshio; Kai, Yasushi, Chemistry Letters, 1989, p. 1349 - 1352
  作者：Morita, Yutaka、Agawa, Toshio、Kai, Yasushi、Kanehisa, Nobuko、Kasai, Nobutami、et al.

  DOI：——

  日期：——