1-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d₅)ethan-1-one | 1449316-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d₅)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2',3',4',5',6'-pentadeuterio-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone
• CAS: 1449316-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 201.209
• InChiKey: XZWYAMYRMMMHKM-ATTUOBAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d₅)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化O-乙酰肟的分子内N-芳基化反应合成菲啶

  摘要：

  在乙酸中催化量的乙酰丙酮铁（III）的存在下，衍生自2'-芳基苯乙酮的O-乙酰基肟进行N-O键裂解/分子内N-芳基化。与常规的交叉偶联或直接的CH芳基化反应相结合，该反应为取代的菲啶提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/ol4020392
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 苯基-D5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d₅)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化O-乙酰肟的分子内N-芳基化反应合成菲啶

  摘要：

  在乙酸中催化量的乙酰丙酮铁（III）的存在下，衍生自2'-芳基苯乙酮的O-乙酰基肟进行N-O键裂解/分子内N-芳基化。与常规的交叉偶联或直接的CH芳基化反应相结合，该反应为取代的菲啶提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/ol4020392

文献信息

• Photoredox/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization toward Phenanthrene Skeletons with Hydrogen Evolution
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03665

  日期：2020.12.18

  The first example of photoredox strategy for synthesis of phenanthrene skeletons through C(sp3)–H functionalization under external oxidant-free conditions is achieved. This transformation relies on the keto–enol tautomerism of 1,3 dicarbonyl moiety, i.e., the enol form of 1,3-dicarbonyl derivatives with relatively lower oxidation potential can be activated by the excited acridinium photocatalyst. The

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide and dioxygen in an air-enabled synthesis of 10-phenanthrenols under sunlight
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1gc02185k

  日期：——

  Using a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in combination with O2 in air, an aerobic oxidative reaction was carried out to efficiently and scalably construct a series of 10-phenanthrenols under sunlight at room temperature. Mechanistic studies reveal that H2O2 generated in situ was responsible for the conversion of I2 to IOH as a potential initiator for later catalytic cycle.

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。