(R)-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol | 1236312-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1236312-48-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: BHRYCHSPTXHUBY-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (R)-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。
• Impact of Green Tea Catechin ECG and Its Synthesized Fluorinated Analogue on Prostate Cancer Cells and Stimulated Immunocompetent Cells
  作者：Sven Stadlbauer、Carmen Steinborn、Amy Klemd、Fumihiko Hattori、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki、Roman Huber、Philipp Wolf、Carsten Gründemann

  DOI：10.1055/s-0044-102099

  日期：2018.7

  Among the known or suspected risk factors, inflammation plays an important role in infectious and non-infectious pathways leading to cancer. Green tea polyphenols have been associated with reducing inflammation and protection against carcinogenesis, especially in prostate cancer. While most of the research in this field, so far, has focussed on epigallocatechin-3-O-gallate only, we studied epicatechin-3-O-gallate, the second most abundant green tea polyphenol with essential therapeutic potential, to obtain a more detailed understanding of its anti-tumor and anti-inflammatory action. Furthermore, to improve the bioactivity of (−)-epicatechin-3-O-gallate, we synthesized a difluoro analogue, called (−)-5,7-difluoro-epicatechin-3-O-gallate. Both compounds reduced cell proliferation of human primary inflammatory lymphocytes in an apoptosis-specific fashion, while (−)-5,7-difluoro-epicatechin-3-O-gallate had a significantly higher activity compared to the natural product (−)-epicatechin-3-O-gallate. Treatment of low-metastatic LNCaP and high-metastatic PC-3 prostate cancer cells with (−)-epicatechin-3-O-gallate and (−)-5,7-difluoro-epicatechin-3-O-gallate demonstrated a dose-dependent inhibition of cell viability in the low micromolar range. These effects suggest that (−)-epicatechin-3-O-gallate and the more effective (−)-5,7-difluoro-epicatechin-3-O-gallate could be therapeutically used to inhibit tumorigenesis during initiation, promotion, and progression by diminishing the amount of inflammation due to a reduction of inflammatory lymphocytes. Further studies are needed to prove this in in vivo experiments.

  在已知或疑似的风险因素中，炎症在导致癌症的感染和非感染途径中起着重要作用。绿茶多酚与减少炎症和防癌的关联已被证实，尤其是在前列腺癌中。尽管迄今为止，这一领域的大部分研究都集中在表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯上，但我们研究了表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯，这是第二多的绿茶多酚，具有重要的治疗潜力，以更详细地了解其抗肿瘤和抗炎作用。此外，为了提高(−)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯的生物活性，我们合成了一个二氟类似物，称为(−)-5,7-二氟-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯。这两种化合物以特异性凋亡的方式减少了人类原发性炎症淋巴细胞的增殖，而(−)-5,7-二氟-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯的活性明显高于天然产物(−)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯。用(−)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯和(−)-5,7-二氟-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯处理低转移性LNCaP和高转移性PC-3前列腺癌细胞，显示出对细胞存活的剂量依赖性抑制在低微摩尔范围内。这些效应表明，(−)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯和更有效的(−)-5,7-二氟-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯在抑制炎症淋巴细胞数量减少导致的炎症量的情况下，在癌症发生的启动、促进和进展阶段可能被用于治疗。需要进一步的研究来在体内实验证明这一点。